4-(Methylamino)-2-oxo-1-benzopyran-3-carbaldehyde | 138313-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(Methylamino)-2-oxo-1-benzopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methylaminocoumarin-6-carbaldehyde；4-(Methylamino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbaldehyde；4-(methylamino)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 138313-65-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: OHDNWQAGWFEZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Methylamino)-2-oxo-1-benzopyran-3-carbaldehyde 、 N-乙酰甘氨酸 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到N-(1-methyl-2,5-dioxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过erlenmeyer-ploechl反应合成2 H -chromeno [4,3- b ]吡啶-2,5（1 H）-二酮和相关的杂环

  摘要：

  由4-烷基氨基香豆素-3-甲醛1和5（4 H）-合成1,2-二氢-5 H- [1]苯并吡喃并[4,3 - b ]吡啶-2,5-二酮4a-j。由N-乙酰基甘氨酸（2a）和马尿酸（2b）衍生而来的恶唑啉酮（azalactones ）。中间体3（仅3j被分离）通过打开内酯基内酯和连续形成稠合的2-吡啶酮4进行自发的再循环。尝试合成所选的2 H -chromeno [3,4- f ] -1,7-萘啶6通过Vilsmeier的4e反应失败。相反，发生N-脱乙酰化，然后将氨基甲酰化为甲am7a。另外，通过使3-甲酰基-2-吡啶酮8与衍生自2a的乙二酸内酯和乙酸酐缩合获得吡喃并吡啶9a。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420517
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氨基)-2H-1-苯并吡喃-2-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以97%的产率得到4-(Methylamino)-2-oxo-1-benzopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, Ivo C.; Karagiosov, Stoyan K.; Simeonov, Mario F., Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 203 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The vilsmeier reaction in the synthesis of 3-substituted [1]benzopyrano[4,3-<i>b</i>]pyridin-5-ones. An unusual pyridine ring closure
  作者：D. Heber、I. C. Ivanov、S. K. Karagiosov

  DOI：10.1002/jhet.5570320221

  日期：1995.3

  the reaction of 4-chloro-3-vinylcoumarins 3a-d with primary amines 4a-h. The coumarin derivatives 5 (except 5k) underwent an unusual pyridine ring closure under Vilsmeier conditions to form the benzopyrano[4,3-b]pyridines 6. When the aminoaldehydes 7 were treated with the Wittig reagent 2b the fused N-alkyl-2(1H)-pyridinones 8 have been obtained as expected.

  从4-氯香豆素-3-甲醛（1）和维蒂希（ Wittig ）膦烷2a-d开始，已经通过四步顺序合成了标题化合物6a-c。通过4-氯-3-乙烯基香豆素3a-d与伯胺4a-h的反应制备了中间体4-烷基氨基-3-乙烯基香豆素5a-k。香豆素衍生物5（5k除外）在Vilsmeier条件下经历了异常的吡啶环闭合，以形成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶6。用维蒂希试剂2b处理氨基醛7时如所期望的，获得了稠合的N-烷基-2 （1 H） -吡啶酮8。
• A Convenient Approach to the Synthesis of Dialkyl 5‐Oxo‐1,2‐dihydro‐5<i>H</i>‐chromeno [4,3‐<i>b</i>]pyridine‐2,3‐dicarboxylates
  作者：Toma N. Glasnov、Ivo C. Ivanov

  DOI：10.1080/00397910801929465

  日期：2008.4.1

  Coumarin and its analogs are considered privileged scaffolds in the current synthetic and pharmacological research. The chemical behavior of enaminocarbaldehydes of the coumarin moiety under intramolecular Wittig reaction conditions in the presence of triphenylphosphine and dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylates has been studied, resulting in the isolation of a series of dimethyl and diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in good to high yields.