5,6-二氨基-3-(2-甲基丙基)-二氢吲哚-2-酮 | 100511-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氨基-3-(2-甲基丙基)-二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 5,6-diamino-3-(2-methylpropyl)-indolin-2-one
• 英文别名: 5,6-Diamino-3-(2-methylpropyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 100511-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: VJGJJAOBGIYFPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基-3-(2-甲基丙基)-二氢吲哚-2-酮 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7-(2-methylpropyl)-2-(pyridin-4-yl)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Nonsteroidal cardiotonics. 1. 2-Pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones, a novel class of cardiotonic agents

  摘要：

  A series of substituted 2-pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones 1-24 were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. In rats, cats, and dogs most of these tricyclic heterocycles produced a dose-related increase in myocardial contractility with little effect on heart rate and blood pressure. The increase in contractility was not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Compound 1 (BM 14.478) was more potent than milrinone (25) and enoximone when administered intravenously to rats, cats, and dogs. After oral administration of 1 mg/kg, compound 1, milrinone, and pimobendan were equipotent. However, only 1 and pimobendan were still active after 6 h. The structural requirements necessary for optimal cardiotonic activity within this novel class of heterocycles were investigated.

  DOI：

  10.1021/jm00391a004

文献信息

• Neue Pyrrolo-Benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel sowie Zwischenprodukte
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0161632A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Neue Pyrrolo-Benzimidazole der Formel 1 in welcher R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder Cyangruppe, eine durch eine Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Hydrazinogruppe substituierte Carbonylgruppe bedeutet oder mit R1 zusammen eine Cycloalkylengruppe darstellt oder R1 und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Cycloalkylidengruppe bilden, X einen Valenzstrich, eine C1-C4-Alkylengruppe oder die Vinylengruppe bedeutet, T gleich Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, Py einen 2-, 3- oder 4-Pyridylrest darstellt, der gegebenenfalls am Ringheteroatom ein Sauerstoffatom trägt und/oder durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-, Cyano- oder Nitrogruppen sowie durch Halogen substituiert sein kann, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel, die Verbindungen der Formel enthalten, zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen sowie Verbindungen der Formel II a in der R1 und R2 die in Formel I angegebenen Bedeutungen naben, A und B eine Amino- oder Nitrogruppe oder die Gruppe bedeutet, mit der Maßgabe, daß A und B nur gleichzeitig NH2 bedeuten dürfen, als Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I.

  公式 1 中的新型吡咯并苯并咪唑 中的 R1 代表氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R2代表氢原子、烷基、烯基或氰基、被羟基、烷基、烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或肼基取代的羰基，或与R1一起代表环烯基，或R1和R2一起形成亚烷基或亚环烷基、 X 代表价键、C1-C4 亚烷基或亚乙烯基、 T 是氧或硫、 Py 代表 2-、3-或 4-吡啶基，其环状杂原子上可选择带有一个氧原子，和/或可被一个或多个烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基以及卤素取代。 其中 R1 和 R2 具有式 I 中给出的含义、 A 和 B 表示氨基或硝基或以下基团 但书 但 A 和 B 只能同时表示 NH2，作为制备式 I 化合物的中间体。
• MERTENS, A.;MULLER-BECKMANN, B.;KAMPE, W.;HOLCK, J. -P.;SAAL, W. VON DER, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1279-1287
  作者：MERTENS, A.、MULLER-BECKMANN, B.、KAMPE, W.、HOLCK, J. -P.、SAAL, W. VON DER

  DOI：——

  日期：——
• US4963686A
  申请人：——

  公开号：US4963686A

  公开（公告）日：1990-10-16
• Nonsteroidal cardiotonics. 1. 2-Pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones, a novel class of cardiotonic agents
  作者：A. Mertens、B. Mueller-Beckmann、W. Kampe、J. P. Hoelck、W. Von der Saal

  DOI：10.1021/jm00391a004

  日期：1987.8

  A series of substituted 2-pyridyl-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo[2,3-f]benzimidazol-6-ones 1-24 were synthesized and evaluated for positive inotropic activity. In rats, cats, and dogs most of these tricyclic heterocycles produced a dose-related increase in myocardial contractility with little effect on heart rate and blood pressure. The increase in contractility was not mediated via stimulation of beta-adrenergic receptors. Compound 1 (BM 14.478) was more potent than milrinone (25) and enoximone when administered intravenously to rats, cats, and dogs. After oral administration of 1 mg/kg, compound 1, milrinone, and pimobendan were equipotent. However, only 1 and pimobendan were still active after 6 h. The structural requirements necessary for optimal cardiotonic activity within this novel class of heterocycles were investigated.