deoxyviolacein | 5839-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: deoxyviolacein
• 英文别名: 3-[5-(1H-indol-3-yl)-2-oxo-1H-pyrrol-3-ylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 5839-61-2
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 327.342
• InChiKey: OJUJNNKCVPCATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  755.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

制备方法与用途

Deoxyviolacein is a bacterial metabolite and byproduct formed during the synthesis of the bisindole alkaloid violacein. It exhibits anticancer, antibacterial, and antifungal properties.

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[5-(1-acetyl-indol-3-yl)-2-oxo-[3]furylidene]-indolin-2-one 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 deoxyviolacein
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Thomson, Ronald H.; Cox, Philip J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1984, # 8, p. 1331 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Short Synthesis of the Bacterial Pigments Violacein and Deoxyviolacein
  作者：Gregor Wille、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-2001-12776

  日期：——

  A concise synthesis of the bacterial pigments deoxyviolacein (1a) and violacein (1b) is described in which two indole units are attached stepwise to the central pyrrolinone ring.

  描述了细菌色素脱氧紫色素 (1a) 和紫色素 (1b) 的简明合成，其中两个吲哚单元逐步连接到中心吡咯啉酮环。
• Hoshino, Tsutomu; Ogasawara, Nagahiro, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 9, p. 2339 - 2346
  作者：Hoshino, Tsutomu、Ogasawara, Nagahiro

  DOI：——

  日期：——
• Hoshino, Tsutomu; Kondo, Tadao; Uchiyama, Takeo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 965 - 968
  作者：Hoshino, Tsutomu、Kondo, Tadao、Uchiyama, Takeo、Ogasawara, Nagahiro

  DOI：——

  日期：——