(±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione
• 英文别名: (+/-)-lavanduquinocin；(±)-lavanduquinocin；1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-[(2,4,4-trimethylcyclohexen-1-yl)methyl]-9H-carbazole-3,4-dione
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₃
• 分子量: 405.537
• InChiKey: OKMZLNWBACAZGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-三甲基-1-环己烯-1-羧酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三溴化磷 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (±)-1-(2-hydroxypropyl)-2-methyl-6-(2,4,4-trimethyl-1-cyclohexen-1-ylmethyl)-9H-carbazol-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第42部分。通过铁和镍介导的偶联反应，首次有效地合成神经元细胞保护有效物质（±）-拉杜金霉素。

  摘要：

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00340-2

文献信息

• Transition metals in organic synthesis, Part 98. Transition metal mediated total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin
  作者：Wolfgang Fröhner、Kethiri R. Reddy、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.323

  日期：——

  An efficient total synthesis of ( ±)-lavanduquinocin, a potent neuronal cell protectin g alkaloid from Streptomyces viridochromogenes , i reported. Key-steps are an iron-mediated one-p ot construction of the carbazole framework and a nicke l-m diated coupling reaction.

  我报道了 (±)-lavanduquinocin 的有效全合成，这是一种有效的神经元细胞保护 g 生物碱免受 Streptomyces viridochromogenes 的影响。关键步骤是咔唑骨架的铁介导的单点构建和镍介导的偶联反应。
• PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS
  申请人：GRI Bio, Inc.

  公开号：EP3229811B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• Carbazole-Derived Pharmaceutical Compositions
  申请人：Braxmeier Tobias

  公开号：US20100063126A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to the use of specific carbazole derivatives in the preparation of medicaments for the treatment, prevention and/or amelioration of disorders relating to pathological processes in lipid rafts.
• [EN] PREVENTION AND TREATMENT OF INFLAMMATORY CONDITIONS<br/>[FR] PRÉVENTION ET TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INFLAMMATOIRES
  申请人：GLYCOREGIMMUNE INC

  公开号：WO2016094226A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  In accordance with some embodiments herein, methods and compositions for prevention and treatment of inflammatory conditions are provided. In some embodiments, compositions comprising NKT-2 activators, for example miltefosine are provided. In some embodiments, the compositions further comprise sulfatide and/or a RAR agonist. In some embodiments, the compositions comprise activators of Type II NKT cells, and/or inhibitors of Type I NKT cells.
• Transition metal complexes in organic synthesis, part 42. First total synthesis of the potent neuronal cell protecting substance (±)-lavanduquinocin via iron- and nickel-mediated coupling reactions
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00340-2

  日期：1998.4

  The first total synthesis of the potent neuronal cell protecting alkaloid (±)-lavanduquinocin is described by using an iron-mediated construction of the carbazole skeleton and a nickel-mediated alkylation as the key-steps.

  通过使用咔唑骨架的铁介导结构和镍介导的烷基化为关键步骤，描述了有效的神经元细胞保护性生物碱（±）-十二烷基喹啉的第一个全合成。