5,6-二氨基吡啶-3-羧酸甲酯 | 104685-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二氨基吡啶-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 5,6-二氨基烟酸甲酯
• 英文名称: 5,6-diamino-nicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5,6-diaminopyridine-3-carboxylate；methyl 5,6-diaminonicotinate
• CAS: 104685-76-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• 分子量: 167.167
• InChiKey: KZFTZZIOEVUOOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氨基吡啶-3-羧酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 8-Amino-2-(5-bromo-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6-nitropyridine-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5,6-二氨基吡啶-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TRIAZOLE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10A INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS DE TRIAZOLE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10A

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中X1和X2中的一个代表N，另一个代表-C(CH3)，A代表未取代或取代的5-、6-或10-成员芳基或杂芳基，n为0或1，B是在规范中定义的双环杂基。这些化合物是磷酸二酯酶10A抑制剂，可用于治疗精神病、神经系统和认知功能疾病和紊乱。 (I)

  公开号：

  WO2015177688A1

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06610692B1

  公开（公告）日：2003-08-26

  Compounds of the invention are useful in inhibiting thrombin and associated thrombotic occlusions having the following structure: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein b is NY or O; c is CY2 or N; d is CY3 or N; e is CY4 or N; f is CY5 or N; g is CY6 or N; Y4, Y5, and Y6 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, or halogen; Y1 and Y2 are independently hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, NH2, OH or C1-4 alkoxy, and Y3 is hydrogen, C1-4 alkyl, C3-7 cycloalkyl, halogen, —CN, NH2, OH or C1-4 alkoxy; A is and W, W1, R1, R3, R4, R5, X and Z are defined in the specification.

  发明的化合物在抑制凝血酶和相关血栓闭塞方面具有以下结构：或其药学上可接受的盐，其中b为NY或O；c为CY2或N；d为CY3或N；e为CY4或N；f为CY5或N；g为CY6或N；Y4、Y5和Y6独立地为氢、C1-4烷基或卤素；Y1和Y2独立地为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、NH2、OH或C1-4烷氧基，Y3为氢、C1-4烷基、C3-7环烷基、卤素、—CN、NH2、OH或C1-4烷氧基；A为，并且W、W1、R1、R3、R4、R5、X和Z在规范中有定义。
• [EN] BICYCLIC HYDROXAMIC ACIDS USEFUL AS INHIBITORS OF MAMMALIAN HISTONE DEACETYLASE ACTIVITY<br/>[FR] ACIDES HYDROXAMIQUES BICYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ HISTONE DÉSACÉTYLASE CHEZ LE MAMMIFÈRE
  申请人：KANCERA AB

  公开号：WO2017108282A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  A compound of formula (Ia) or (Ib) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an inhibitor of a histone deacetylase, and as such is useful in terepy, e.g. in the treatment of autoimmune disorders, mental disorders, neurodegenerative disorders, and hyperproliferative disorders.

  化合物的化学式（Ia）或（Ib）或其药学上可接受的盐。该化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，因此在治疗自身免疫性疾病、精神障碍、神经退行性疾病和过度增生性疾病等方面非常有用。
• Anti-ulcerative imidazopyridine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04920129A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  The invention relates to an imidazopyridine compound of the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkynyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.4 is amino or acylamino, R.sup.5 is hydrogen; lower alkyl which may be substituted by halogen, halogen; nitro; amino; acylamino; esterified carboxy; or N,N-di(lower)alkylsufamoyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及以下结构的咪唑吡啶化合物：##STR1##其中R.sup.1为较低的炔基，R.sup.2为较低的烷基，R.sup.3为较低的烷基，R.sup.4为氨基或酰胺基，R.sup.5为氢；较低的烷基，可能被卤素取代，卤素；硝基；氨基；酰胺基；酯化羧基；或N，N-二(较低)烷基磺酰基，A为较低的烷基，以及其药学上可接受的盐，用于治疗溃疡。
• Substituted homopiperidinyl benzimidazole analogues as fundic relaxants
  申请人：——

  公开号：US20030139393A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 their prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines and stereochemically isomeric forms, wherein the bivalent radical —circle over (A)}— represents a saturated or an unsaturated homopiperidinyl having one double bond, and wherein said bivalent radical —circle over (A)}— is substituted with R 2 being hydrogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, or C 1-4 alkyloxy; -a 1 =a 2 -a 3 =a 4 - represents an optionally substituted bivalent radical; R 1 is hydrogen, C 1-6 alkyl, aryl 1 , C 1-6 alkyl substituted with aryl 1 , C 1-4 alkyloxycarbonyl, aryl 1 carbonyl, aryl 1 C 1-6 alkylarbonyl C 1-4 alkylcarbonyl, trifluoromethyl, trifluoromethylcarbonyl, C 1-6 alkylsulfonyl, aryl 1 sulfonyl, methanesulfonyl, benzenesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, dimethylsulfamoyl; X represents O, S or NR 3 , wherein R 3 is hydrogen, C 1-6 alkyl, methanesulfonyl, benzenesulfonyl, trifluoromethanesulfonyl, dimethylsulfamoyl, C 1-4 alkyl substituted with aryl 2 and optionally with hydroxy, C 1-4 alkylcarbonylC 1-4 alkyl substituted with aryl 2 ; aryl 1 is optionally substituted phenyl, optionally substituted pyridinyl, naphthyl, quinolinyl, or 1,3-benzodioxolyl; aryl 2 is optionally substituted phenyl; fundic relaxating activity. Processes for preparing said products, formulations comprising said products and their use as a medicine are disclosed, in particular for treating dyspeptic symptoms, irritable bowel syndrome and other conditions related to a hampered or impaired relaxation of the fundus.

  本发明涉及以下式（I）的化合物及其前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐和立体化学异构体，其中二价基团—circle over (A)}—代表具有一个双键的饱和或不饱和的同环戊二烯基，并且所述二价基团—circle over (A)}—被取代为R 2 ，R 2 为氢、羟基、C 1-4 烷基或C 1-4 烷氧基；-a 1 =a 2 -a 3 =a 4 -代表一个可选择取代的二价基团；R 1 为氢、C 1-6 烷基、芳基 1 、芳基 1 取代的C 1-6 烷基、C 1-4 烷氧羰基、芳基 1 羰基、芳基 1 C 1-6 烷基羰基C 1-4 烷基羰基、三氟甲基、三氟甲基羰基、C 1-6 烷基磺酰基、芳基 1 磺酰基、甲磺酰基、苯磺酰基、三氟甲磺酰基、二甲基磺酰胺基；X代表O、S或NR 3 ，其中R 3 为氢、C 1-6 烷基、甲磺酰基、苯磺酰基、三氟甲磺酰基、二甲基磺酰胺基、C 1-4 烷基取代的芳基 2 并可选择取代羟基、C 1-4 烷基羰基C 1-4 烷基取代的芳基 2 ；芳基 1 为可选择取代的苯基、可选择取代的吡啶基、萘基、喹啉基或1,3-苯并二氧杂环戊基；芳基 2 为可选择取代的苯基；胃底松弛活性。公开了制备所述产品的方法、包含所述产品的配方以及它们作为药物的用途，特别用于治疗消化不良症状、肠易激综合征和其他与胃底松弛受阻或受损有关的疾病。
• Mild and efficient addition of carbon nucleophiles to condensed pyridines: influence of structure and limits of applicability
  作者：Alexey M. Starosotnikov、Kirill V. Ilkov、Maxim A. Bastrakov、Ivan V. Fedyanin、Vladimir A. Kokorekin

  DOI：10.1007/s10593-020-02628-1

  日期：2020.1

  of azolo- and azinopyridines with varying substituents and annulated heterocycles were synthesized and examined in dearomatization reactions with carbon nucleophiles. Depending on the structure, the resulting covalent σ-adducts were formed either under basefree conditions or in Et3N-promoted process to give functionalized condensed dihydropyridines. Quantum-chemical calculations of the global electrophilicity

  合成了许多具有不同取代基和环杂环的氮杂-和氮杂吡啶，并在与碳亲核试剂的脱芳香化反应中进行了检查。取决于结构，在无碱条件下或在Et 3 N促进的过程中形成生成的共价σ加合物，得到官能化的稠合二氢吡啶。由偶氮吡啶吡啶系列的FMO能量得出的整体亲电指数的量子化学计算用于解释对中性和阴离子C-亲核试剂的反应性。这些值对于特定反应模式的定性预测可能有用。