8-Amino-2-(5-bromo-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester | 511547-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 8-Amino-2-(5-bromo-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-amino-2-(5-bromofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 511547-62-9
• 化学式: C₁₂H₉BrN₄O₃
• 分子量: 337.132
• InChiKey: CBFQAJFGAOZMLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 、 8-Amino-2-(5-bromo-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基吡啶-3-羧酸甲酯 在 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 作用下， 生成 8-Amino-2-(5-bromo-furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lead Generation: Sowing the Seeds for Future Success

  摘要：

  引导生成和相关的从击中到引导的过程是现代制药研究中的关键战略元素，大多数公司已经实施了这个概念。高效的引导生成是减少药物发现过程中观察到的高流失率的主要尝试之一，重点放在早期开发阶段。引导生成活动在发现组织内的整合程度、评估和实施新化学物质和新技术的灵活性、为了确定最佳化学引导系列的高质量标准最终将决定在发现新药物方面的未来成功。

  DOI：

  10.2533/000942904777677542

文献信息

• Substituted triazolopyridine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030207911A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  A compound of formula 1 wherein R 1 is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently selected from the group consisting of lower alkyl, —(CH 2 ) n —C(O)NR a R b , —(CH 2 ) n -heteroaryl, —(CH 2 ) n -aryl, —(CH 2 ) n —CN, —(CH 2 ) n —O-lower alkyl or —(CH 2 ) n -cycloalkyl, or R′ and R″ form together with the N-atom a five or six-membered non- aromatic ring, containing no or one additional heteroatom selected from the group consiting of O and S, and said ring being unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, —C(O)NR a R b and —(CH 2 ) n —O-lower alkyl, and R a R b are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R 2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by lower alkyl or halogen; and n is 0, 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds of formula I are useful in the treatment of disease associated with the adenosine A2 receptor.

  式1的化合物，其中R1为—NR′R″，其中R′和R″分别选自下列基团：较低烷基，—(CH2)n—C(O)NRaRb，—(CH2)n-杂环芳基，—(CH2)n-芳基，—(CH2)n—CN，—(CH2)n—O-较低烷基或—(CH2)n-环烷基，或者R′和R″与N原子一起形成一个不含或含有O和S中选择的一个额外杂原子的五元或六元非芳香环，该环未取代或取代一个或两个取代基，所选自较低烷基，—C(O)NRaRb和—(CH2)n—O-较低烷基的基团，且RaRb各自独立为氢或较低烷基；R2为芳基或杂环芳基，未取代或取代为较低烷基或卤素；n为0、1、2或3；或其药学上可接受的盐。式I的化合物在治疗与腺苷A2受体相关的疾病中很有用。
• Comparison of inhibitory activity of isomeric triazolopyridine derivatives towards adenosine receptor subtypes or do similar structures reveal similar bioactivities?
  作者：Wolfgang Guba、Matthias Nettekoven、Bernd Püllmann、Claus Riemer、Sébastien Schmitt

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.104

  日期：2004.6

  2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carboxyl amide derivatives is described for the first time. A subset of 20 derivatives were compared to their isomeric 5-amino-2-aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-7-carboxyl amide counterparts with regard to their potential to inhibit the human adenosine 2a (hA2a) receptor and their selectivity against the human adenosine 1 (hA1) receptor. Based on the analysis of H-bond

  首次描述了一系列8-氨基-2-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-羧基酰胺衍生物的合成。将20种衍生物的一部分与它们的同分异构的5-氨基-2-芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-7-羧基酰胺对应物相比，它们具有抑制人腺苷的潜力2a（hA2a）受体及其对人腺苷1（hA1）受体的选择性。基于对异构三唑并吡啶对的H键供体/受体能力的分析，可以得出结论，游离氨基官能团的H键供体强度是hA2a抑制活性和hA1选择性的主要决定因素。
• 8-AMINO- 1,2,4]TRIAZOLO 1,5-A]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID AMIDE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1435952A1

  公开（公告）日：2004-07-14
• US6689790B2
  申请人：——

  公开号：US6689790B2

  公开（公告）日：2004-02-10
• [EN] 8-AMINO-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-6-CARBOXYLIC ACID AMIDE<br/>[FR] AMIDE D'ACIDE 8-AMINO-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE-6-CARBOXYLIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003030904A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is -NR'R', wherein R' and R' are independently from each other lower alkyl, -(CH¿2?)n-C(O)NR?aRb¿, -(CH¿2?)n-heteroaryl, -(CH2)n-aryl, -(CH2)n-CN, -(CH2)n-O-lower alkyl or -(CH2)n-cycloalkyl, or R'and R' form together with the N-atom a five or six-membered none aromatic ring, which may contain one additional O or S heteroatom, and whose rings may be unsubstituted or substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, -C(O)NR?aRb¿ or -(CH¿2?)n-O-lower alkyl and R?aRb¿ are independently from each other hydrogen or lower alkyl; R2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted ba lower alkyl or halogen; n is 0, 1, 2 or 3; and to their pharmaceutically acceptable salts. The compounds may be used in the treatment of diseases, associated with the adenosime A2 receptor.