1,3-dimethyl-1H-inden-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,3-dimethyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 1,3-dimethyl-1-indenol；1,3-Dimethylinden-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OLTGBBZNDCRRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)乙醇 在 palladium diacetate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethyl-1H-inden-1-ol 、 1-methyl-3-methyleneindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的取代控制的邻溴苄醇的官能化：二甲苯和茚基的合成

  摘要：

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。

  DOI：

  10.1021/jo402763m

文献信息

• Autoxidation of 1-Methyl- and 1,3-Dimethylazulenes in Polar Aprotic Solvents: Structural Proof for Products and Reaction Pathways
  作者：Shin-ichi Takekuma、Yoshiharu Matsubara、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.3721

  日期：1987.10

  Autoxidation of the title azulenes at 100 °C in HMPA or DMF afforded a wide variety of products: Namely, the oxidation products of the side-chains, 1-substituted azulenes, 1H-inden-1-ols, naphthoquinones, benzenoids, and dimeric and trimeric compounds, with or without rearrangements. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways for the

  在 HMPA 或 DMF 中于 100 °C 自动氧化标题甘菊烯可提供多种产物：即，侧链的氧化产物、1-取代的甘菊烯、1H-inden-1-ols、萘醌、苯类和二聚体和三聚化合物，有或没有重排。给出了各种薁衍生物的 1 H NMR (200-MHz) 参数用于比较研究。与先前对愈创甘油醚和 4,6,8-trimethylazulene 的研究结果进行比较，讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• TAKEKUMA, SHIN-ICHI;MATSUBARA, YOSHIHARU;YAMAMOTO, HIROSHI;NOZOE, TETSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3721-3730
  作者：TAKEKUMA, SHIN-ICHI、MATSUBARA, YOSHIHARU、YAMAMOTO, HIROSHI、NOZOE, TETSUO

  DOI：——

  日期：——
• Substitution Controlled Functionalization of <i>ortho</i>-Bromobenzylic Alcohols via Palladium Catalysis: Synthesis of Chromenes and Indenols
  作者：Lodi Mahendar、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/jo402763m

  日期：2014.3.7

  transformation of simple ortho-bromobenzyl tertiary alcohols to chromenes is presented. Their formation is believed to proceed via the formation of a five-membered palladacycle, which, in turn, involves in an intermolecular homocoupling with the second ortho-bromobenzyltertiary alcohol to yield the homo-biaryl bond followed by intramolecular C–O bond formation. Interestingly, when there is an allylic substituent

  提出了一种有效的多米诺骨牌钯催化的简单的邻溴苄苄基叔醇向色烯的转化。据信它们的形成是通过形成五元的palladacycle来进行的，而该五元的palladacycle又与第二邻位分子发生了分子间的均质偶联。-溴苄基叔醇产生均联-芳基键，然后形成分子内C-O键。有趣的是，当苄基碳原子上存在一个烯丙基取代基时，观察到化学选择性开关，其优选分子内Heck偶联并得到茚基。此外，已经证实叔醇官能团对于提供偶联产物必不可少，而伯/仲苄醇的使用则通过可能的还原脱溴和随后的氧化作用提供了简单的羰基产物，这归因于β-氢的存在（ s）。