3-bromocoumalic acid | 108723-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-bromocoumalic acid
• 英文别名: 5-bromo-6-oxo-6H-pyran-3-carboxylic acid；5-Brom-6-oxo-6H-pyran-3-carbonsaeure；3-bromo-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylic acid；5-bromo-6-oxopyran-3-carboxylic acid
• CAS: 108723-62-2
• 化学式: C₆H₃BrO₄
• mdl: MFCD00463741
• 分子量: 218.991
• InChiKey: OLFBKUQZKITGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆酸 在 溶剂黄146 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以50%的产率得到3-bromocoumalic acid
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l

文献信息

• v. Pechmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 262,272
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——
• v. Pechmann, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2399
  作者：v. Pechmann

  DOI：——

  日期：——