5,6-二氯-2(3H)-苯并恶唑硫酮 | 71865-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 5,6-二氯-2(3H)-苯并恶唑硫酮
• 英文名称: 5,6-dichlorobenzo[d]oxazole-2-thiol
• 英文别名: 2(3H)-Benzoxazolethione, 5,6-dichloro-；5,6-dichloro-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• CAS: 71865-29-7
• 化学式: C₇H₃Cl₂NOS
• 分子量: 220.079
• InChiKey: PQEBINOCIWGIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯-2(3H)-苯并恶唑硫酮 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dichloro-N-prop-2-ynyl-1,3-benzoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations

  摘要：

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo952101z
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯酚 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5,6-二氯-2(3H)-苯并恶唑硫酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Rearrangements of Alkynylamino Heterocycles with Noble Metal Cations

  摘要：

  A number of 2-(alkynylamino)-substituted heterocycles have been synthesized. These heterocycles rearrange in the presence of silver(I) and gold(I) salts to give novel 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles, 2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles, and a 2H-pyrimido[2,1-b]benzoselenazole. Two of the the 2H-pyrimido[2,1-b]benzoxazoles were isolated in good yield. The kinetics of the silver tetrafluoroborate-catalyzed rearrangements of selected (alkynylamino)benzoxazoles and benzothiazoles have been examined by H-1 NMR in CD3CN. Factors affecting the electron densities of the triple bond and of the nitrogen atom in the heterocycle are important in influencing the rate of rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo952101z

文献信息

• Discovery and SAR of PF-4693627, a potent, selective and orally bioavailable mPGES-1 inhibitor for the potential treatment of inflammation
  作者：Graciela B. Arhancet、Daniel P. Walker、Sue Metz、Yvette M. Fobian、Steven E. Heasley、Jeffrey S. Carter、John R. Springer、Darin E. Jones、Michael J. Hayes、Alexander F. Shaffer、Gina M. Jerome、Michael T. Baratta、Ben Zweifel、William M. Moore、Jaime L. Masferrer、Michael L. Vazquez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.109

  日期：2013.2

  therapeutic target for safe and effective anti-inflammatory drugs. The discovery of a novel series of orally active, selective benzoxazole piperidinecarboxamides as mPGES-1 inhibitors is described. Structure–activity optimization of lead 5 with cyclohexyl carbinols resulted in compound 12, which showed excellent in vitro potency and selectivity against COX-2, and reasonable pharmacokinetic properties. Further

  抑制花生四烯酸/ COX途径中的末端酶m PGES-1，以调节促炎性前列腺素PGE2的产生，被认为是安全有效的消炎药的有吸引力的新治疗靶标。的一系列新的口服活性，选择性苯并恶唑piperidinecarboxamides的作为发现米PGES-1抑制剂进行说明。用环己基甲醇对铅5进行结构-活性优化，得到的化合物12具有优异的体外效价和对COX-2的选择性，并具有合理的药代动力学特性。进一步的苯并恶唑环取代基的SAR研究导致了一系列具有改善的PK特性的新型高效化合物，包括23，26和29在角叉菜胶刺激的豚鼠气袋炎症模型中有效。基于其优异的体外和体内药理学，药代动力学和安全性特征以及易于合成，化合物26（PF-4693627）已进入临床研究。
• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• Rational design of 2-benzylsulfinyl-benzoxazoles as potent and selective indoleamine 2,3-dioxygenase 1 inhibitors to combat inflammation
  作者：Ting Wang、Xiufeng Liao、Xiaodi Zhao、Kai Chen、Yangzhonghui Chen、Hui Wen、Dali Yin、Yuchen Wang、Bin Lin、Sen Zhang、Huaqing Cui

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107740

  日期：2024.11

  Mimicking the transition state of tryptophan (Trp) and O in the enzymatic reaction is an effective approach to design indoleamine 2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors. In this study, we firstly assembled a small library of 2-substituted benzo-fused five membered heterocycles and found 2-sulfinyl-benzoxazoles with interesting IDO1 inhibitory activities. Next the inhibitory activity toward IDO1 was gradually

  模拟酶促反应中色氨酸 (Trp) 和 O 的过渡态是设计吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂的有效方法。在这项研究中，我们首先组装了一个小型的2-取代苯并稠合五元杂环文库，并发现了具有有趣的IDO1抑制活性的2-亚磺酰基苯并恶唑。接下来对IDO1的抑制活性逐渐提高。几种苯并恶唑表现出有效的 IDO1 抑制活性，IC 为 82–91 nM，并且在 IDO1 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO2) 之间表现出选择性。酶结合研究表明苯并恶唑是可逆的 II 型 IDO1 抑制剂，模型研究表明苯并恶唑中亚砜的氧原子与血红素基团的铁原子相互作用，模拟了 Fe-OO-Trp 复合物的过渡态。特别是能有效抑制脂多糖（LPS）刺激的RAW264.7细胞中NO的产生，对巴豆油引起的小鼠耳水肿急性炎症模型也显示出良好的抗炎作用。
• An Improved Method for the Synthesis of 2-Thioxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazoles [2(3<i>H</i>)-Benzoxazolethiones]
  作者：D. R. Shridhar、M. Jogibhukta、P. Shanthan Rao、Vijay K. Handa

  DOI：10.1055/s-1983-30580

  日期：——
• SHRIDHAR, D. R.;JOGIBHUKTA, M.;SHANTHAN, RAO, P.;HANDA, K. V., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 11, 936-937
  作者：SHRIDHAR, D. R.、JOGIBHUKTA, M.、SHANTHAN, RAO, P.、HANDA, K. V.

  DOI：——

  日期：——