2,6-dichloro-4-N-methyl-phenylamino-1,3,5-triazine | 3995-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-N-methyl-phenylamino-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-(N-methylphenylamino)-1,3,5-triazine；4,6-dichloro-N-methyl-N-phenyl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 3995-42-4
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₄
• 分子量: 255.106
• InChiKey: OXGUSMYPAKGXRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  431.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-N-methyl-phenylamino-1,3,5-triazine 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11,17-Dichlor-29-(N-methyl-N-phenyl)amino-14-(p-tolyl)-2,8,10,12,14,16,18,20,26,28,30,31,33,34-tetradecaazahexacyclo[25.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19.1^21,25]pentatriaconta-1(31),3,5,7(35),9,11,13(34),15,17,19(33),21,23,25(32),27,29-pentadecaene
  参考文献：
  名称：

  Polyazacalix[5]arene - Synthese und NMR-Untersuchungen

  摘要：

  The polyazacalix[5]arenes 5a-f were easily prepared by cyclisation of cyanuric chloride derivatives 3a-d und 4a-b. These macrocycles contain two phenylene and three 1,3,5-triazine units. The derivatisation of reactive chlorine-containing macrocycles 5 with amines, diamines and methanol gave compounds 6a-e. The structures and conformations of these novel macrocyclic ring systems have been investigated by various NMR methods.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390147
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 N-甲基苯胺 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,6-dichloro-4-N-methyl-phenylamino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双（羟氨基）三嗪：用于选择性铁（III）螯合的通用且高亲和力的三齿羟胺配体

  摘要：

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。

  DOI：

  10.1039/b513719e

文献信息

• [EN] TRIAZINE-OXADIAZOLES<br/>[FR] TRIAZINE-OXADIAZOLES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035023A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of chronic pain.

  这项发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中所定义；制备这种衍生物的方法；包括这种衍生物的药物组合物；将这种衍生物用作药物；将这种衍生物用于治疗慢性疼痛。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Study of Triazine-Based Inhibitors of the DNA Binding of NF-κB
  作者：Shinya Fujii、Takanobu Kobayashi、Aki Nakatsu、Hiroshi Miyazawa、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1248/cpb.c14-00218

  日期：——

  Nuclear transcription factor nuclear factor-kappa B (NF-κB) has diverse pathophysiological functions, and NF-κB inhibitors are considered to be candidates for multiple therapeutic applications. We previously reported a novel triazine-based NF-κB inhibitor, 2-anilino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine (NI241), that directly inhibits DNA binding of NF-κB. Here, we report synthesis of a series of triazine derivatives and evaluation of their structure–activity relationships for NF-κB inhibition. We found that 2-amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine substructure is essential for the inhibitory activity of the lead compound NI241, and modification of NI241 by introduction of an m-methoxy substituent on the phenyl ring afforded the more potent derivative 28. The structure–activity relationships identified in this study suggested a possible mechanism of irreversible NF-κB inhibition by NI241, and should be helpful in the design of other NF-κB inhibitors.

  核转录因子核因子-kappa B（NF-κB）具有多种病理生理功能，NF-κB抑制剂被认为是多种治疗应用的候选药物。我们以前报道过一种新型三嗪基 NF-κB 抑制剂 2-苯胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪（NI241），它能直接抑制 NF-κB 的 DNA 结合。在此，我们报告了一系列三嗪衍生物的合成及其抑制 NF-κB 的结构-活性关系评估。我们发现，2-氨基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪亚结构对先导化合物 NI241 的抑制活性至关重要，通过在苯环上引入一个间甲氧基取代基对 NI241 进行修饰，可以得到更强的衍生物 28。本研究确定的结构-活性关系表明了 NI241 抑制 NF-κB 的不可逆机制，这对设计其他 NF-κB 抑制剂应该有所帮助。
• Docking, synthesis and antimalarial activity of novel 4-anilinoquinoline derivatives
  作者：Shilpa Vijayaraghavan、Supriya Mahajan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.005

  日期：2017.4

  4-anilinoquinoline triazine derivatives were designed, synthesized and screened for in vivo antimalarial activity against a chloroquine-sensitive strain of Plasmodium berghei. The compounds were further subjected to in vitro antimalarial activity against chloroquine-resistant W2 strain of Plasmodium falciparum and β-haematin inhibition studies. All the compounds exhibited in vivo antimalarial activity better than

  设计，合成和筛选了一系列4-苯胺基喹啉三嗪衍生物，它们对氯喹敏感的伯氏疟原虫菌株具有体内抗疟活性。这些化合物进一步经受了针对恶性疟原虫抗氯喹W2菌株的体外抗疟活性和β-血红素抑制研究。与标准药物氯喹相比，所有化合物均表现出更好的体内抗疟活性。在15种化合物中，有12种对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株表现出比氯喹更好的抑制作用。十种化合物对β-血红素的抑制作用优于氯喹，IC50值在18-25μM的范围内。一种化合物3k
• Glass engineering of aminotriazine-based materials with sub-ambient <i>T</i>_g and high kinetic stability
  作者：Zeinab Kara Ali、Anna Iankovitch、Mahboubeh Jokar、Thierry Maris、Olivier Lebel、Christian Pellerin

  DOI：10.1039/d0ce00500b

  日期：——

  ability, a low Tg ranging from 32 °C to as low as −19 °C, and a high GS. While the cyclohexyl derivatives show higher Tg, the phenyl derivatives possess a higher GS with some compounds remaining completely amorphous for over three years despite their sub-ambient Tg. X-ray diffraction, infrared spectroscopy and DFT calculations reveal that the higher volume occupancy and rotational energy barrier of cyclohexyl

  玻璃工程学中的挑战是分子玻璃的设计，其结合了非晶相的高玻璃动力学稳定性（GS）和低（低于环境温度）玻璃化转变温度（T g）。具有芳基氨基取代基的三嗪衍生物很容易形成玻璃相，可以显示出出色的抗结晶性。在本研究中，合成了一系列包含苯氨基和环己基氨基的12种类似化合物，并研究了它们的热性质和分子间的相互作用。所有化合物具有优异的玻璃形成能力，低Ť克范围从32℃至低至-19℃和高GS。环己基衍生物的T g较高，尽管这些衍生物的T g低于室温，但它们的GS较高，某些化合物在超过三年的时间内仍保持完全无定形。X射线衍射，红外光谱和DFT计算表明，环己基基团的较高的体积占有率和旋转能垒是导致该化合物的较高T g值的主要因素，但它们也有助于其较高的结晶倾向。相反，苯基的平面度导致较差的堆积并提高了GS，同时使它们的T g远低于环境温度。氢键的形成或竞争性相互作用为调节T g提供了额外的途径的化合物。综上所
• Synthesis and Aromatase-Inhibitory Activity of Imidazolyl-1,3,5-triazine Derivatives.
  作者：Toshiyuki MATSUNO、Masanobu KATO、Yoshio TSUCHIDA、Masayuki TAKAHASHI、Sin-ichi YAGUCHI、Sumio TERADA

  DOI：10.1248/cpb.45.291

  日期：——

  Triamino-substituted 1, 3, 5-triazine derivatives were synthesized and tested for inhibitory activities against the aromatase of human lacental microsomes and the cytochrome P450 side chain cleavage of cholesterol (P450SCC) of pig adrenal mitochondria. The compounds having imidazolyl and tertiary amino groups as substituents in the 1, 3, 5-triazine ring showed significant aromatase-inhibitory activity. Among them, compounds 17, 23, 26, 27 and 28 were more active than the reference compound, CGS 16949A. The inhibitory activities of these compounds against P450SCC were much weaker than their aromatase-inhibitory activities. These compounds may be regarded as selective aromatase inhibitors.

  合成了三氨基取代的 1，3，5-三嗪衍生物，并测试了其对人类泪腺微粒体芳香化酶和猪肾上腺线粒体细胞色素 P450 胆固醇侧链裂解（P450SCC）的抑制活性。在 1，3，5-三嗪环上具有咪唑基和叔胺基取代基的化合物显示出显著的芳香化酶抑制活性。其中，化合物 17、23、26、27 和 28 的活性高于参考化合物 CGS 16949A。这些化合物对 P450SCC 的抑制活性远远弱于对芳香化酶的抑制活性。这些化合物可被视为选择性芳香化酶抑制剂。