(2S,3S)-methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate | 85199-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 85199-57-1
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: OCFIKAHRHHYLGN-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (2S,3R)-2-Methyl-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-succinic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The use of microorganisms in organic synthesis. III. Microbiological asymmetric reduction of methyl 3-(2-furyl)-2-methyl-3-oxopropionate.

  摘要：

  对甲基3-(2-呋喃基)-2-甲基-3-氧代丙酸酯（5）进行了微生物不对称还原。通过用适当选择的微生物进行还原，可以从手性前体β-酮酯5中分别得到四种甲基3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯（6a-6d）。特别是，所希望的顺式异构体6a获得了高光学纯度（>99% e.e.）。当使用30 1罐发酵器或200 1罐进行大规模发酵时，还原产物（6a-6d）的化学产率和光学纯度都得到了显著提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1333
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropanoate 在 Kloeckera saturnus 作用下， 反应 120.0h， 以39%的产率得到(2S,3S)-methyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The use of microorganisms in organic synthesis. III. Microbiological asymmetric reduction of methyl 3-(2-furyl)-2-methyl-3-oxopropionate.

  摘要：

  对甲基3-(2-呋喃基)-2-甲基-3-氧代丙酸酯（5）进行了微生物不对称还原。通过用适当选择的微生物进行还原，可以从手性前体β-酮酯5中分别得到四种甲基3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯（6a-6d）。特别是，所希望的顺式异构体6a获得了高光学纯度（>99% e.e.）。当使用30 1罐发酵器或200 1罐进行大规模发酵时，还原产物（6a-6d）的化学产率和光学纯度都得到了显著提高。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1333

文献信息

• Highly Stereoselective Aldol Reaction of Chiral 3-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)furfural with Silyl Ketene Acetal Catalyzed by Lanthanide Triflate
  作者：Yoshitsugu Arai、Tsutomu Masuda、Yukio Masaki

  DOI：10.1055/s-1997-1068

  日期：——

  The aldol reaction of optically active 3-(p-tolylsulfinyl)furfural with silyl ketene acetal catalyzed by a lanthanide triflate proceeded smoothly to give the syn- and anti-aldol products with high diastereoselectivities in high yield.

  在三镧系元素催化下，光学活性 3-(对甲苯亚磺酰基)糠醛与硅酮缩醛的醛醇反应顺利进行，以高非对映选择性和高产率得到了合成和反醛醇产物。
• Asymmetric Aldol Reaction with Diisopinocampheyl Enolborinates of Propionates
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar

  DOI：10.1021/ol802850w

  日期：2009.4.2

  A convenient and general, reagent-controlled, diastereo- and enantioselective aldol reaction of diisopinocampheylboron enolates of esters, followed by reduction, has been developed as an alternative to crotylboration-ozonolysis. This protocol was then exploited for the double diastereoselective synthesis of the C11-C17 subunit of (-)-dictyostatin.
• Horikoshi, Koki; Furuichi, Akiya; Koshiji, Hiroko, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 2, p. 435 - 436
  作者：Horikoshi, Koki、Furuichi, Akiya、Koshiji, Hiroko、Akita, Hiroyuki、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• Furuichi, Akiya; Akita, Hiroyuki; Koshiji, Hiroko, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 219 - 220
  作者：Furuichi, Akiya、Akita, Hiroyuki、Koshiji, Hiroko、Oishi, Takeshi、Horikoshi, Koki

  DOI：——

  日期：——
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Sonomoto, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 12, p. 4985 - 4987
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Sonomoto, Kenji、Tanaka, Atsuo、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——