methyl 5-methyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate | 197315-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 5-methyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 197315-79-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃S
• 分子量: 200.218
• InChiKey: AEMFIOLDPVSEEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-羟基-6-巯基-5-甲基-4-嘧啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl 5-methyl-2-oxo-6-thioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烷基-2-氧代-6-硫代氧代基1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸的合成与交换反应

  摘要：

  提出了一种改进的2-氧代-6-硫代氧代-1,2,3,6-六氢嘧啶-4-羧酸3的制备方法，它是一种有效的二氢乳清酶抑制剂。通过用Lawesson试剂对5-烷基二氢乳清酸的对甲氧基苄基酯进行亚硫酰化，然后进行脱保护，合成了反式-5-烷基-2-氧代-6-硫代六氢嘧啶-4-羧酸12a-c。相应的顺式异构体是通过在乙酸中用锌还原5-烷基-6-硫代邻苯二酸而制备的。通过紫外和1 H nmr光谱研究了12a-c在生理条件下的稳定性和交换反应。尝试合成16，还给出了3的稠合环戊基衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340444