Nikkomycin B | 109583-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nikkomycin B
• 英文别名: 2-[[2-amino-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutanoyl]amino]-2-[5-(5-formyl-2-oxo-1H-imidazol-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]acetic acid
• CAS: 109583-76-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₁₀
• 分子量: 494.458
• InChiKey: OYYBZOZCMOFKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nikkomycin B 、 三氟乙酸酐 在 三氟乙酸 作用下， 生成 Trifluoro-acetic acid 4-[3-methyl-5-oxo-4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-tetrahydro-furan-2-yl]-phenyl ester 、 (E)-3-Methyl-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-phenyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-but-3-enoic acid methyl ester 、 4-Methoxy-3-methyl-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-phenyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester 、 3-Methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-4-[4-(2,2,2-trifluoro-acetoxy)-phenyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，189。核苷抗生素尼克霉素B的结构阐明和部分合成

  摘要：

  分离出链霉菌的培养物，分离出Nucleosidantibiotika nikkomycin Z 2（1a）和nikkomycin X 3）（1b），仍然得到nikkomycin B（7），1 a在3-羟基吡啶系统上的位置包含对羟基苯酚。氨基酸单元中的残基6。这以类似肽的方式连接至5-氨基己糖醛酸，其中4-甲酰基-4-咪唑啉-2-酮被N-糖苷键合至该5-氨基己糖醛酸。新的氨基酸构件的组成源自质谱和2-氨基-4-羟基-4-（对-羟基苯基）-3-甲基丁酸（6）。就生物活性而言，尼克霉素B不能与该组的上述代表区分开。

  DOI：

  10.1002/jlac.198019800414