Oxy-φ-berberin | 19716-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Oxy-φ-berberin
• 英文别名: 17,18-Dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 19716-54-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₅
• 分子量: 351.359
• InChiKey: KKMAAKHCAOJWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxy-φ-berberin 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 四氢假小檗碱
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-甲基-苯甲酰氯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Oxy-φ-berberin
  参考文献：
  名称：

  锂化甲苯酰胺-苯甲腈环加成反应全合成苯并[ c ]菲啶和小Pro碱生物碱

  摘要：

  利用锂化的甲苯胺-苄腈环加成法进行了苯并[ c ]菲啶和原小ber碱生物碱的新型通用合成。苄腈6与邻甲苯甲酰胺（8a - c）之间的偶联反应提供了3-芳基异喹啉（9a - c），该3-芳基异喹啉（9a - c）转化为原小ber碱（11a - c）或苯并[ c ]菲啶（14a - c）。这些化合物是通过在3-芳基异喹啉酮（9a - c）。合成了几种取代的苯并[ c ]菲啶生物碱，例如氧山桂碱，氧鸟嘌呤和氧可尼丁，以及原小ber碱，例如8-氧代黄嘌呤，8-氧代伪小ber碱和8-氧代葡多酚。

  DOI：

  10.1021/jo035836+

文献信息

• Construction of a Protoberberine Alkaloid Skeleton via the Palladium-Catalyzed α-Arylation–Amide Formation Cascade
  作者：Shaofeng Li、Hanyu Nie、Mengyan Duan、Wenfei Wang、Congjun Zhu、Chuanjun Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03871

  日期：2021.12.17

  strategy of one-pot synthesis of protoberberine alkaloid derivatives via palladium-catalyzed cascade α-arylation and cyclization, which can afford the target molecules in moderate to excellent isolated yields using commercially available raw materials under solvent-free conditions. This protocol provides an efficient and convenient path to multisubstituted protoberberine derivatives. In addition, it can

  在这项工作中，我们报告了通过钯催化的级联α-芳基化和环化一锅法合成原小檗碱衍生物的策略，该策略可以在无溶剂条件下使用市售原料以中等至优异的分离产率提供目标分子. 该协议为多取代的原小檗碱衍生物提供了一条高效便捷的途径。此外，它可以直接负担天然生物碱。
• Synthesis of 8-oxoprotoberberines using acid-mediated cyclization or the Heck reaction
  作者：Anfeng Chen、Kun Zhao、Hankun Zhang、Xianwen Gan、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1007/s00706-011-0656-6

  日期：2012.5

  8-oxoprotoberberines is described from 6-benzoyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-carbaldehyde via acid-mediated cyclization or from 2-(2-iodophenethyl)isoquinolin-1(2H)-one via the Heck reaction. The present method offers several advantages, such as good yields and a simple procedure. Graphical abstract

  摘要描述了一种由6-苯甲酰基-5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧杂环戊[4,5 - g ]异喹啉-5-甲醛通过酸介导的环化合成8-氧代小ber碱的简便方法。通过Heck反应的2-（2-碘苯乙基）异喹啉-1（2H）-一。本方法具有许多优点，例如产率高和操作简单。 图形概要
• Concise total syntheses of berberine and its analogues enabled by trifluoroacetic anhydride-promoted decarbonylative-elimination reaction
  作者：Xifei Yan、Jianfeng Zheng、Wei-Dong Z. Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154826

  日期：2023.11

  The total syntheses of berberine hydrochloride and its analogues were achieved by a convergent strategy from available meconine derivatives, which were based on base mediated isoquinoline annulation followed by trifluoroacetic anhydride promoted decarbonylative elimination protocol. Key elements of our approach feature divergent synthesis, step-economy manner, multigram scalable synthesis, transition

  盐酸小檗碱及其类似物的全合成是通过现有的meconine衍生物的收敛策略实现的，该策略基于碱介导的异喹啉环化，然后是三氟乙酸酐促进的脱羰消除方案。我们方法的关键要素包括发散合成、分步经济方式、多克规模合成、无过渡金属和无色谱纯化。
• Collective Syntheses of 8-Oxoprotoberberines via Sequential In(OTf)₃-Catalyzed Cyclization and Pd(OAc)₂-Catalyzed Heck Coupling
  作者：Zenghui Sun、Xinhang Zhang、Jiayue Fu、Lianjie Zhang、Maosheng Cheng、Lu Yang、Yongxiang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00419

  日期：2023.6.2

  8-oxopseudopalmatine, 8-oxoberberine, and 8-oxopseudoberberine come from nature. The synthetic route was featured with the In(OTf)3-catalyzed cyclization and Heck coupling. Moreover, the syntheses of the natural products berberine, canadine, and iambertine were achieved via various reductions from 8-oxoberberine, which provided a concise approach to the syntheses of this kind of alkaloids.

  共分四步合成了 6 种 8-氧代原小檗碱，收率可接受 (14-19%)，其中产物 8-氧代棕榈碱、8-氧代假小檗碱、8-氧代小檗碱和 8-氧代假小檗碱来自自然界。该合成路线以In(OTf) 3催化环化和Heck偶联为特点。此外，通过8-氧代小檗碱的各种还原反应，合成了天然产物小檗碱、加拿大黄连素和黄柏碱，为这类生物碱的合成提供了一种简洁的方法。
• Total synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine via ring-closing metathesis
  作者：Hue Thi My Van、Su Hui Yang、Daulat Bikram Khadka、Yong-Chul Kim、Won-Jea Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.027

  日期：2009.12

  Concise synthesis of 8-oxypseudopalmatine and 8-oxypseudoberberine has been achieved using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) as the key step, in which the RCM substrates, 3-arylisoquinolinones, were prepared by lithiated cycloaddition reaction with o-toluamides and benzonitriles. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.