ethyl 6-hydroxyheptanoate | 55099-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 6-hydroxyheptanoate
• CAS: 55099-47-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: PCBIIHMJZWSPLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9714 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyheptanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 120.0h， 生成 S-(+)-Methyl 6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基戊酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 24.0h， 生成 ethyl 6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039

文献信息

• Formal hydration of non-activated terminal olefins using tandem catalysts
  作者：Yongsheng Yang、Jiayi Guo、Huimin Ng、Zhiyong Chen、Peili Teo

  DOI：10.1039/c3cc48810a

  日期：——

  The hydration of terminal olefins to secondary alcohols has been achieved using a Pd(II)/Ru(II) catalyst combination with high regioselectivity and yields. Both vinyl arenes and aliphatic olefins can be hydrated easily with the tandem catalyst system using a low catalyst loading of 1 mol%.

  使用Pd(II)/Ru(II)催化剂组合，成功实现了端烯向仲醇的高区域选择性和产率的水合反应。不论是乙烯基芳烃还是脂肪族烯烃，都能在低催化剂负载量（1 mol%）下，利用这种串联催化体系轻松进行水合反应。
• A Practical Method for Alcohol Oxidation with Aqueous Hydrogen Peroxide under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions
  作者：Kazuhiko Sato、Masao Aoki、Junko Takagi、Klaus Zimmermann、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.72.2287

  日期：1999.10

  A catalytic system consisting of sodium tungstate and methyltrioctylammonium hydrogensulfate effects oxidation of simple secondary alcohols to ketones using 3—30% H2O2 without any organic solvents. The oxidation can be conducted under entirely halide-free, mildly acidic conditions. A combination of tungstic acid and an appropriate quaternary ammonium salt also effects the alcohol dehydrogenation. The

  由钨酸钠和甲基三辛基硫酸氢铵组成的催化体系使用 3-30% 的 H2O2 在没有任何有机溶剂的情况下将简单的仲醇氧化成酮。氧化可以在完全不含卤化物的弱酸性条件下进行。钨酸和合适的季铵盐的组合也影响醇脱氢。有机/水双相反应允许容易的产物/催化剂分离。转化数，定义为每摩尔催化剂的产物摩尔数，接近 77700（2-辛醇）或 179000（1-苯基乙醇），比之前报道的任何数量级高两个数量级。酯、烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基醚、环氧基、羰基、N-烷基甲酰胺和腈基团在反应条件下是可以耐受的。仲醇优先于末端烯烃氧化。伯链烷醇以中等至高产率直接氧化为羧酸。苯甲醇被选择性氧化成...
• Candida antarctica lipase B-catalyzed synthesis of polyesters: starting from ketones via a tandem BVO/ROP process
  作者：Jiaren Zhong、Fan Xu、Jianfeng Wang、Yanyan Li、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1039/c3ra47493c

  日期：——

  A novel enzymatic tandem procedure for the synthesis of substituted polyesters starting from ketones has been developed. Candida antarctica lipase B (CAL-B) was used as a catalyst for the whole procedure consisting of the Baeyer–Villiger oxidation (BVO) of substituted ketones and the subsequent ring-opening polymerization (ROP) of corresponding substituted lactones. The products of oxidation and polymerization were characterized by 1H-NMR, IR and GPC. The substituents of the ketones greatly influenced the molecular weights of the obtained polyesters, ranging from 1000 to 12 800.

  一种新的酶联反应程序用于从酮类合成取代聚酯已被开发。使用了南极野菌脂肪酶B（CAL-B）作为整个过程的催化剂，该过程包括取代酮的拜耳-维利格氧化（BVO）和随后的相应取代内酯的开环聚合（ROP）。氧化和聚合的产物通过1H-NMR、红外光谱（IR）和凝胶渗透色谱（GPC）进行了表征。酮类的取代基对所获得聚酯的分子量有很大影响，范围从1000到12800。
• [EN] ANTIARRHYTHMIC (S)-ENANTIOMERS OF METHANESULFONAMIDES<br/>[FR] ENANTIOMERES (S) DE METHANE-SULFONAMIDES ANTIARYTHMIQUES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1996021643A1

  公开（公告）日：1996-07-18

  (EN) (S)-Enantiomeric methanesulfonamides are structurally depicted by formula (I) or its pharmacologically acceptable salts where R3 is a C1-9 alkyl substituted with one fluorine atom. These compounds are useful as Class III antiarrhythmic agents without the undesirable side effect of polymorphic ventricular tachycardia (PVT) and are stable against rapid metabolism. Use of the compounds of formula (I) in the preparation of compositions for treating cardiac arrhythmias are also described.(FR) Méthane-sulfonamides énantiomères (S) décrits, au point de vue de la structure, par la formule (I) ou les sels pharmacologiquement acceptables du composé décrit par celle-ci, où R3 est un alkyle en C1-C9 substitué avec un atome de fluor. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antiarythmiques de classe III n'ayant pas l'effet secondaire indésirable qu'est la tachycardie ventriculaire polymorphe et sont stables vis-à-vis d'un métabolisme rapide. L'invention décrit également l'utilisation desdits composés de formule (I) dans des préparations servant au traitement d'arythmies cardiaques.

  （EN）（S）-对映甲磺酰胺的结构式如公式（I）或其药学上可接受的盐所示，其中R3是一个C1-9烷基，被一个氟原子取代。这些化合物可用作III类抗心律失常药物，不会产生多形性室性心动过速（PVT）的不良副作用，并且稳定不易被迅速代谢。本发明还描述了将公式（I）化合物用于制备治疗心律失常的组合物的用途。 （FR）（S）-对映甲磺酰胺的结构式如公式（I）或其药学上可接受的盐所示，其中R3是一个C1-9烷基，被一个氟原子取代。这些化合物可用作III类抗心律失常药物，不会产生多形性室性心动过速（PVT）的不良副作用，并且稳定不易被迅速代谢。本发明还描述了将公式（I）化合物用于制备治疗心律失常的组合物的用途。
• Dioxybenzoletherderivate, diese enthaltende Arzneimittel, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0068250A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Dioxybenzoletherderivate der allgemeinen Formel I in welcher R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, vorzugsweise als Antithrombotika, insbesondere als Thromboxan-Synthetasehemmer und als Thrombinhemmer sowie als Antiatherosklerotika.

  通式 I 的二氧苯醚衍生物，其中 R1、R2 和 R3 的含义见描述。 其中 R1、R2 和 R3 的含义，其制备方法，含有这些化合物的药物及其作为药物的用途，最好是作为抗血栓药，特别是作为血栓素合成酶抑制剂、凝血酶抑制剂和抗动脉粥样硬化药。