7,8-dihydroxy-3-hexyl-4-methylcoumarin | 924775-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dihydroxy-3-hexyl-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-hexyl-7,8-dihydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-hexyl-7,8-dihydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 924775-32-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• mdl: MFCD08741824
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PCSMMQGQHGLTOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydroxy-3-hexyl-4-methylcoumarin 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7,8-diacetoxy-3-hexyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  钙网蛋白转乙酰酶对3-烷基-4-甲基香豆素的乙酰氧基衍生物的特异性：对一氧化氮合酶活化的影响

  摘要：

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基辛酸乙酯 、 邻苯三酚 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 7,8-dihydroxy-3-hexyl-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  新型三唑基吡喃色素-2（1 H）-酮的合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1549-3

文献信息

• Synthesis of novel triazolyl pyranochromen-2(1H)-ones and their antibacterial activity evaluation
  作者：Shiv Kumar、Suchita Prasad、Bipul Kumar、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-016-1549-3

  日期：2016.6

  2-[4-(((7-hexyl-2,2,6-trimethyl-8-oxo-2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-g]chromen-10-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid (52), 10-[(1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-hexyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one (55) and 3-hexyl-4,8,8-trimethyl-10-[(1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-7

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5
• Specificities of Calreticulin Transacetylase to acetoxy derivatives of 3-alkyl-4-methylcoumarins: Effect on the activation of nitric oxide synthase
  作者：Abha Kathuria、Anjali Gupta、Nivedita Priya、Prabhjot Singh、Hanumantharao G. Raj、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.003

  日期：2009.2

  the C-3 position of the acetoxy coumarins on the CRTAase activity. The substitution at C-3 position of coumarin nucleus resulted in the reduction of CRTAase activity and related effects. Accordingly the formation of NO in platelets by C-3 alkyl substituted acetoxy coumarins was found to be much less compared to the unsubstituted analogs. In addition the alkyl substitution at C-3 position exhibited the

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。