2-amino-N-butyl-5-chlorobenzamide | 18014-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-butyl-5-chlorobenzamide
• 英文别名: 5-Chloranthranilsaeure-N-butylamid；5-Chlor-anthranilsaeure-butylamid
• CAS: 18014-57-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 226.706
• InChiKey: OWHGVHGRBICTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-butyl-5-chlorobenzamide 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamido)-N-butyl-6-chlorobenzothiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物经1H NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱(HRMS)和元素分析鉴定。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimnaseparata）和小菜蛾（Plutellaxylostella）的生物活性。生物测定结果表明，一些化合物在测试浓度下显示出良好的活性。化合物 Ij 在 2.5 mg/L 时对小菜蛾表现出 100% 的杀幼虫活性，而在 10 mg/L 时 Ij 对 Mythimnaseparata 的活性为 100%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1224876
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-N-butyl-5-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型含三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺杀虫剂的设计，合成及生物活性

  摘要：

  设计并合成了两类新型的含有三氟乙基醚的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂，并通过1 H NMR，元素分析和X射线单晶衍射分析对其结构进行了表征。评价了新化合物的杀虫活性。生物测定的结果表明，这些标题化合物中的一些表现出优异的杀虫活性。化合物19a，19b，19d，19g，19k和19m在2.5 mg·kg -1时对东方粘虫的杀虫活性为100％。19a，19b的幼虫活动反对小菜蛾的，，19c，19d，19e，19g和19n在0.1 mg·kg -1时为100％。令人惊讶的是，当浓度降低到0.05 mg·kg -1时，它们中的大多数仍然对小菜蛾表现出完美的杀虫活性，高于商业化的氯吡虫啉。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200362

文献信息

• Synthesis, crystal structure and biological activity of a novel anthranilic diamide insecticide containing allyl ether
  作者：Yu Zhao、Li-xia Xiong、Li-ping Xu、Hongxue Wang、Han Xu、Hua-bin Li、Jun Tong、Zheng-ming Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0820-6

  日期：2013.9

  search of environmentally benign insecticides with high activity, low toxicity and low residue, a series of novel anthranilic diamides containing allyl ether were designed and synthesized. All the compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, HRMS or elemental analysis. The single crystal structure of 18e was determined by X-ray diffraction. The insecticidal activities of the new compounds were evaluated

  为了寻找高活性，低毒性和低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含烯丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，HRMS或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18e的单晶结构。评价了新化合物的杀虫活性。结果表明，某些化合物对鳞翅目害虫表现出优异的杀虫活性。在该系列化合物中，18l在测试浓度下对Mythimna独立的Walker和Plutella xylostella Linnaeus表现出100％的杀幼虫活性。
• Synthesis, Crystal Structure, and Biological Activity of Novel Anthranilic Diamide Insecticide Containing Propargyl Ether Group
  作者：Zhiqiang Huang、Jun Tong、Sha Zhou、Lixia Xiong、Hongxue Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1002/jhet.2434

  日期：2016.7

  benign insecticides with high activity, low toxicity, and low residue, a series of novel anthranilic diamide containing propargyl ether were designed and synthesized. All compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectrometry, or elemental analysis. The single crystal structure of 18g was determined by X‐ray diffraction. The insecticidal activities against Lepidoptera pests

  为了寻找高活性，低毒，低残留的环境友好的杀虫剂，设计并合成了一系列新型的含炔丙基醚的邻氨基苯甲酰胺。所有化合物均通过1 H NMR光谱，高分辨率质谱或元素分析进行表征。通过X射线衍射确定18g的单晶结构。评价了新化合物对鳞翅目害虫的杀虫活性。它们对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。
• 一种含三氟甲基吡啶的酰基硫脲或酰基脲类衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110526863B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种含三氟甲基吡啶的酰基硫脲和酰基脲类衍生物及其应用。其结构如通式I所示。式中，对R1、R2、R3、X等基团的限定如说明书中所示。通式I所示的化合物具有优异的杀虫活性，可以用来防治可以用来防治棉铃虫、小菜蛾以及褐飞虱等害虫，也可以用来防治TMV以及CMV等植物病毒病。
• I₂/TBHP mediated domino synthesis of 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2<i>H</i>)-yl)-<i>N</i>-aryl/alkyl benzamides and evaluation of their anticancer and docking studies
  作者：Anil Kumar Soda、Phani Krishna C. S、Sai Krishna Chilaka、Vamshi Krishna E、Sunil Misra、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1039/d2ra02216h

  日期：——

  A novel I2/TBHP mediated domino synthesis of 2-(2,4-dioxo-1,4-dihydroquinazolin-3(2H)-yl)-N-phenyl benzamides by reaction of isatins with o-amino N-aryl/alkyl benzamides was described. This was the first application of o-amino N-aryl/alkyl benzamides participating in oxidative rearrangement with isatins for synthesis of desired products. The synthesized compounds contained amide and quinazoline units

  靛红与邻氨基N-芳基反应，I 2 / TBHP介导的多米诺骨牌合成2-(2,4-二氧代-1,4-二氢喹唑啉-3( 2H )-基) -N-苯基苯甲酰胺描述了烷基苯甲酰胺。这是邻氨基N-芳基/烷基苯甲酰胺参与靛红氧化重排合成所需产物的首次应用。合成的化合物含有酰胺和喹唑啉单元，它们的组合导致两个重要药效团的分子杂交。在这项研究中，筛选了合成的化合物3a–r对四种癌细胞系 A549、DU145、B16-F10 和 HepG2 以及非癌细胞系 CHO-K1 的细胞毒性。化合物3c、3l和3o给出了有希望的结果。计算机分子对接研究(PDB ID 1N37) 也验证了这些化合物的抗癌活性，显示出与靶 DNA 良好的结合亲和力并充当 DNA 嵌入剂。
• Lewis acid catalyzed spiro annulation of (<i>Z</i>)-3-amino-acrylates with 2-amino arylbenzamides: one-pot synthesis of pyrrole–quinazoline hybrids
  作者：Anil Kumar Soda、Krishna Prasad Chinthapally、Phani Krishna C. S.、Sai Krishna Chilaka、Sridhar Madabhushi

  DOI：10.1039/d3ra02639f

  日期：——

  procedure has a number of benefits, including quicker reaction times, a broad tolerance range for functional groups, and the ability to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones that are of biological importance and take part in organic transformations. This is the first use of molecular hybridization involving linking with pyrrole derivatives and dihydroquinazolin-4(1H)-ones.

  乙基 ( Z )-3-amino-3-phenylacrylates 与 2-amino- N -alkyl/arylbenzamides 在路易斯酸催化下的一锅多米诺反应被描述为构建新型螺 [pyrrole-3,2' -喹唑啉]羧酸盐衍生物。通过将取代的烷基/芳基酰胺与螺环化的 1 H-吡咯-2,3-二酮组合，该方法提供了一种以良好至优异的产率生产螺吡咯衍生物的新方法。目前的程序有许多好处，包括更快的反应时间、宽泛的官能团耐受范围以及合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H)的能力)-具有生物学重要性并参与有机转化的那些。这是涉及与吡咯衍生物和二氢喹唑啉-4(1 H )-酮连接的分子杂交的首次应用。