3-Carboxymethyl-5-(indolyl-(3)-methylen)-rhodanin | 82158-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Carboxymethyl-5-(indolyl-(3)-methylen)-rhodanin
• 英文别名: (5-indol-3-ylmethylene-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-acetic acid；2-[5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 82158-64-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃S₂
• 分子量: 318.377
• InChiKey: PFEOKQKYEJFZNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 3-羧甲基绕丹宁 在 乙酰胺 、 氯化胆碱 作用下， 以91.6%的产率得到3-Carboxymethyl-5-(indolyl-(3)-methylen)-rhodanin
  参考文献：
  名称：

  Green Synthesis of 2-thioxothiazolidin-4-one Derivatives in Deep Eutectic Solvents viaKnoevenagel Condensation

  摘要：

  摘要 最近，越来越多的研究人员开始采用绿色方法和技术来避免环境污染。 环境污染。因此，许多研究人员一直致力于开发新的绿色合成程序，试图避免使用有毒的有机溶剂。 新的绿色合成程序，以避免使用有毒的有机溶剂。一个可持续的概念 如今，在化学合成中使用绿色环保溶剂的可持续概念包括相对较新的一代溶剂，即 新一代溶剂，称为深共晶溶剂 (DES)。DES 通常具有双重作用 在合成中通常具有双重作用，既是溶剂又是催化剂。在本研究中，DESs 被用于 Knoevenagel 合成罗丹宁衍生物，无需添加传统催化剂。模型反应为 在 20 种不同的 DESs 中于 80°C 温度下进行，以找到最佳的 溶剂，进一步用于合成一系列所需的化合物。一系列 在氯化胆碱：乙酰胺（ChCl:乙酰胺）DES 中合成了一系列的罗丹宁化合物，获得了良好到极好的产率（51.4-90.4%）。 收率高达 51.4-99.7%。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112121638

文献信息

• INHIBITORS OF LETHAL FACTOR PROTEASE
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20100016292A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds that can efficiently and specifically inhibit bacterial toxins, such as inhibit the lethal factor (LF) protease activity of anthrax toxin and/or botulinum neurotoxin type A. The invention also provides methods for inhibiting proteases, such as lethal factor protease, as well as methods for treating bacterial infections, such as anthrax and botulinum.

  本发明提供了一些化合物，可以有效地和特异性地抑制细菌毒素，例如抑制炭疽毒素的致命因子（LF）蛋白酶活性和/或肉毒杆菌神经毒素A型的活性。本发明还提供了抑制蛋白酶（如致命因子蛋白酶）的方法，以及治疗细菌感染（如炭疽和肉毒病）的方法。
• Die Kondensation von Rhodanin und-derivaten mit einigen Indol-Aldehyden
  作者：Frederick James Allan、George Graham Allan

  DOI：10.1007/bf00903498

  日期：——
• Rhodanine derivatives, process for their preparation, and aldose reductase inhibitor containing the rhodanine derivatives as active ingredient
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047109B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• US4464382A
  申请人：——

  公开号：US4464382A

  公开（公告）日：1984-08-07
• US4791126A
  申请人：——

  公开号：US4791126A

  公开（公告）日：1988-12-13