(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyoxane | 127627-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyoxane
• CAS: 127627-97-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: LDXWZSPVYHHJHQ-ZFXTZCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyoxane 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  由（S，S）-酒石酸合成旋光性天然（+）-水合对映体

  摘要：

  通过（S，S）-酒石酸制备的6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷骨架的部分开环，实现了首个对映体的（+）-conhydrine的合成，该化合物是铁杉的一种有毒生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93904-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-hydroxy-2-[(2R)-6-phenylmethoxyoxan-2-yl]ethyl] methanesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(2R)-2-[(2R)-oxiran-2-yl]-6-phenylmethoxyoxane
  参考文献：
  名称：

  由（S，S）-酒石酸合成旋光性天然（+）-水合对映体

  摘要：

  通过（S，S）-酒石酸制备的6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷骨架的部分开环，实现了首个对映体的（+）-conhydrine的合成，该化合物是铁杉的一种有毒生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93904-8

文献信息

• MASAKI, YUKIO;IMAEDA, TOSHIHIRO;NAGATA, KINNOSUKE;ODA, HIROHISA;ITO, AKIC+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 6395-6396
  作者：MASAKI, YUKIO、IMAEDA, TOSHIHIRO、NAGATA, KINNOSUKE、ODA, HIROHISA、ITO, AKIC+

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of optically active natural (+)-conhydrine from (S,S)-tartaric acid
  作者：Yukio Masaki、Toshihiro Imaeda、Kinnosuke Nagata、Hirohisa Oda、Akichika Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93904-8

  日期：1989.1

  The first enantiospecific synthesis of (+)-conhydrine, one of the poisonous alkaloids of the hemlock was achieved via partial ring opening of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]-octane skeleton prepared from (S,S)-tartaric acid.

  通过（S，S）-酒石酸制备的6,8-二氧杂双环[3.2.1]-辛烷骨架的部分开环，实现了首个对映体的（+）-conhydrine的合成，该化合物是铁杉的一种有毒生物碱。