5,6-二氯苯并咪唑 | 20076-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二氯苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(methylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(methylthio)-1H-benzo[d]imidazole；5,6-dichloro-2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole
• CAS: 20076-54-4
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂S
• 分子量: 233.121
• InChiKey: OBYWDNBOQUIKNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  415.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氯苯并咪唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-((5,6-dichloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hit-to-Lead Optimization and Discovery of 5-((5-([1,1′-Biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic Acid (MK-3903): A Novel Class of Benzimidazole-Based Activators of AMP-Activated Protein Kinase

  摘要：

  AMP-activated protein kinase (AMPK) plays an essential role as a cellular energy sensor and master regulator of metabolism in eukaryotes. Dysregulated lipid and carbohydrate metabolism resulting from insulin resistance leads to hyperglycemia, the hallmark of type 2 diabetes mellitus (T2DM). While pharmacological activation of AMPK is anticipated to improve these parameters, the discovery of selective, direct activators has proven challenging. We now describe a hit-to-lead effort resulting in the discovery of a potent and selective class of benzimidazole-based direct AMPK activators, exemplified by 5-((5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-6-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)-2-methylbenzoic acid, 42 (MK-3903). Compound 42 exhibited robust target engagement in mouse liver following oral dosing, leading to improved lipid metabolism and insulin sensitization in mice.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01344
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6-二氯苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  PLGA 纳米粒子的设计、合成和抗肿瘤活性，其中包含已发现的苯并咪唑衍生物作为 EZH2 抑制剂

  摘要：

  目的 zeste 同源物 2 (EZH2) 的靶向增强剂可以代表一种有希望的肿瘤治疗策略。此外，我们关注使用基于 PLGA 的纳米粒子作为一种新型和速率控制的载体系统。 方法 合成了苯并咪唑衍生物，并阐明了它们的结构。评估了体外抗肿瘤活性。然后，进行建模研究以研究最活跃的化合物识别 EZH2 活性位点的能力。选择化合物30（药物）进行制剂前研究，然后将其掺入聚合物 PLGA 纳米粒子 (NP) 中。然后对 NPs 进行充分表征以选择优化的公式 (NP 4 )，该公式对 EZH2 和 EpCAM 的抗肿瘤活性和蛋白质表达水平进行进一步评估。 结果 结果显示了一些合成衍生物的抗肿瘤活性。对接结果表明，化合物30能够识别 EZH2 活性位点。NP 4表现出有希望的发现并被证明保持了化合物30的抗肿瘤活性。HEPG-2 对药物和 NP 4最敏感。蛋白质分析表明，药物和 NP 4靶向 EZH2 和导致

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2021.109530

文献信息

• Telomerase inhibitors and methods of their use
  申请人：——

  公开号：US20020120144A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Thiazolidinedione compounds, compositions, and methods of inhibiting telomerase activity in vitro and treatment of telomerase mediated conditions or diseases ex vivo and in vivo are provided. The methods, compounds and compositions of the invention may be employed alone, or in combination with other pharmacologically active agents in the treatment of conditions or diseases mediated by telomerase activity, such as in the treatment of cancer. Also disclosed are methods for assaying or screening for inhibitors of telomerase activity.

  本文提供了噻唑烷二酮化合物、组合物和方法，用于体外抑制端粒酶活性以及体内和体外治疗由端粒酶介导的疾病或病症。本发明的方法、化合物和组合物可以单独使用，也可以与其他药理活性剂结合在一起，用于治疗由端粒酶活性介导的疾病或病症，例如癌症的治疗。还公开了用于检测或筛选端粒酶活性抑制剂的方法。
• Design, Synthesis, and Antiviral Evaluation of 2-Deoxy-D-Ribosides of Substituted Benzimidazoles as Potential Agents for Human Cytomegalovirus Infections
  作者：Ruiming Zou、Etsuko Kawashima、George A. Freeman、George W. Koszalka、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1080/15257770008033000

  日期：2000.1

  Stereoselective glycosylation of 2,5,6-trichlorobenzimidazole (1b), 2-bromo-5,6-dichlorobenzimidazole (1c), 5,6-dichlorobenzimidazole (1d), 5,6-dichlorobenzimidazole-2-thione (1e), 5,6-dichloro-2-(methylthio)benzimidazole (1f), 2-(benzylthio)-5,6-dichlorobenzimidazole (1g), and 2-chloro-5,6-dimethylbenzimidazole (1h) with 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranosyl chloride was achieved to give the

  2,5,6-三氯苯并咪唑（1b），2-溴-5,6-二氯苯并咪唑（1c），5,6-二氯苯并咪唑（1d），5,6-二氯苯并咪唑-2-硫酮（1e），5的立体选择性糖基化带有2-deoxy-3的1,6-二氯-2-（甲硫基）苯并咪唑（1f），2-（苄硫基）-5,6-二氯苯并咪唑（1g）和2-氯-5,6-二甲基苯并咪唑（1h），获得了5-二-对-甲苯甲酰基-α-D-赤型五呋喃糖酰氯，得到所需的β-核苷2b-h。随后的脱保护得到相应的游离β-D-2-脱氧核糖苷3b-h。通过用甲醇甲醇钠处理2b来合成2-甲氧基衍生物3i。用叠氮化锂置换2b的2-氯基，然后去除保护基，得到2-叠氮基-5，6-二氯苯并咪唑衍生物（5）。通过在阮内镍上氢解5获得2-氨基衍生物（6）。使用2'-脱氧尿苷（7），N-脱氧核糖呋喃糖基转移酶和1d制备5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（1
• [EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ IMIDAZOLE 2-SUBSTITUÉ ET SON UTILISATION
  申请人：OAT & IIL INDIA LAB PRIVATE LTD

  公开号：WO2016063293A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  An object of the present invention is to provide novel 2-substituted imidazole compounds or salts thereof that have pesticidal activity. The present invention provides a 2-substituted imidazole compounds represented by Formula (1) : or a salt thereof, wherein R1, R2, and R3are identical or different and each represent hydrogen, or C1-C4-haloalkyl; R4represents (1) hydrogen or a substituent as defined herein, R5represents C1-12alkyl or other substituents as defined herein, A represents NR6, O or S(O)m, m = 0, 1 or 2, W, X, Y, and Z are identical or different and each represent CR4or N, R6 is C1-12 alkyl or a substituent as defined herein, and n is an integer of 1 to 4.

  本发明的目的是提供具有杀虫活性的新型2-取代咪唑化合物或其盐。本发明提供了由式（1）表示的2-取代咪唑化合物或其盐，其中R1，R2和R3相同或不同，分别表示氢或C1-C4卤代烷基；R4表示（1）氢或如下所定义的取代基，R5表示C1-12烷基或其他如下所定义的取代基，A表示NR6，O或S（O）m，m = 0，1或2，W，X，Y和Z相同或不同，分别表示CR4或N，R6表示C1-12烷基或如下所定义的取代基，n为1到4的整数。
• Spectral sensitization of silver halide photographic elements
  申请人：Sterling Diagnostic Imaging, Inc.

  公开号：US05707794A1

  公开（公告）日：1998-01-13

  Improved spectral sensitization with a synergistic combination of dyes is described. The two dyes include a first sensitizing dye is represented by Formula 1. ##STR1## and a second dye represented by Formula 2. ##STR2## The substituents of are defined in the description.

  本文描述了使用染料的协同组合来改善光谱敏化。这两种染料包括第一敏化染料，其由公式1表示。 ##STR1## 和第二染料，其由公式2表示。 ##STR2## 其中的取代基在说明中定义。
• Small molecule ago-allosteric modulators of the human glucagon-like peptide-1 (hGLP-1) receptor
  作者：Min Teng、Michael D. Johnson、Christine Thomas、Dan Kiel、James N. Lakis、Tim Kercher、Shelley Aytes、Jarek Kostrowicki、Dilip Bhumralkar、Larry Truesdale、John May、Ulla Sidelman、Janos T. Kodra、Anker Steen Jørgensen、Preben Houlberg Olesen、Johannes Cornelis de Jong、Peter Madsen、Carsten Behrens、Ingrid Pettersson、Lotte Bjerre Knudsen、Jens J. Holst、Jesper Lau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.086

  日期：2007.10

  Following our previous publication describing the biological profiles, we herein describe the structure-activity relationships of a core set of quinoxalines as the hGLP-1 receptor agonists. The most potent and efficacious compounds are 6,7-dichloroquinoxalines bearing an alkyl sulfonyl group at the C-2 position and a secondary alkyl amino group at the C-3 position. These findings serve as a valuable starting point for the discovery of more drug-like small molecule agonists for the hGLP-1 receptor. (C) Elsevier Ltd. All rights reserved.