2,4-diacetyl-3-[2]thienyl-glutaric acid diethyl ester | 154227-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diacetyl-3-[2]thienyl-glutaric acid diethyl ester
• 英文别名: 2,4-Diacetyl-3-[2]thienyl-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 2,4-diacetyl-3-thiophen-2-ylpentanedioate
• CAS: 154227-54-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: FLSRNXACJZHBIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diacetyl-3-[2]thienyl-glutaric acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-(2-thienyl)glutaric anhydride
  参考文献：
  名称：

  环戊硫代苯乙酸衍生物的合成。6-氧代-4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸甲酯的反应活性

  摘要：

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300406
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,4-diacetyl-3-[2]thienyl-glutaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Synthesis of cyclopentathiophenacetic acid derivatives. Reactivity of methyl 6-oxo-4,5-dihydro-6<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]thiophen-4-acetate
  作者：Abderrahim Jilale、Pierre Netchitaïlo、Bernard Decroix、Daniel Vegh

  DOI：10.1002/jhet.5570300406

  日期：1993.7

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic acids 4, 5 and 6 were synthesized from suitable 2- or 3-formylthiophenes. Reactivity of the carbonyl group or the carboxylic group of these bicyclic systems was investigated. The Beckmann rearrangement of methyl 6-oximino4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thiophen-4-acetate 12 is an interesting route to methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-4-acetate (13).

  Oxodihydrocyclopentathiophenacetic酸4，5和6是从合适的2-或3- formylthiophenes合成。研究了这些双环系统的羰基或羧基的反应性。甲基6-氧亚氨基4,5-二氢-6 H-环戊[ b ]噻吩-4-乙酸酯12的贝克曼重排是获得甲基7-氧代-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- ]的有趣途径c ] -4-乙酸吡啶酯（13）。
• The Synthesis of Substituted β-Thienyl- and β-Furylglutaric Acids
  作者：Walter T. Smith、Robert W. Shelton

  DOI：10.1021/ja01639a041

  日期：1954.5
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Triacylamines via Pseudopeptidic Guanidine–Guanidinium Catalysis
  作者：Hu Qu、Xin-Shen Liang、Wen-Juan Wang、Xian-He Zhao、Yu-Hua Deng、Xian-Tao An、Wen-Dao Chu、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02785

  日期：2022.9.23

  Triacylamines with Cs symmetry have been explored in asymmetric organocatalysis, leading to the development of a novel catalytic enantioselective desymmetrization of prochiral triacylamines by methanolysis under the catalysis of chiral pseudopeptidic guanidine–guanidinium salt having a weakly coordinating anion. This organocatalytic methodology provides an effective approach to the synthetically useful

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。