1-benzyl-3,5-bis(6'-cyano-2'-pyridyl)-1,2,4-triazole | 150223-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-bis(6'-cyano-2'-pyridyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 6-[1-Benzyl-5-(6-cyanopyridin-2-yl)-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 150223-78-2
• 化学式: C₂₁H₁₃N₇
• 分子量: 363.381
• InChiKey: KHTKHFVMTXXTRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,5-bis(6'-cyano-2'-pyridyl)-1,2,4-triazole 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.25h， 生成 dimethyl 6,6'-(1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)bis(pyridine-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  发光Ter（III）螯合物用于蛋白质标记的发展：三重态能级的影响

  摘要：

  报道了适用于蛋白质标记的新型Tb III标记的合成。测量了它们作为抗体缀合物的发光特性，并将其与母体配体结构的相应Tb III螯合物的结果进行了比较。当母体供体配体的最低三重态能级超过23000 cm -1时，即Tb III的5 D 4能级与配体的最低三重态能级之间的能隙超过2600 cm -1，发现具有较长衰减时间（τ= 1.35–2.93 ms）和高发光产量（ϵ。Φ= 3770–4560）的标记衍生物适用于生物亲和力测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800204
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2,2'-(1-benzyl-1H-1,2,4-triazole-3,5-diyl)bis(pirydine) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-benzyl-3,5-bis(6'-cyano-2'-pyridyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  发光Ter（III）螯合物用于蛋白质标记的发展：三重态能级的影响

  摘要：

  报道了适用于蛋白质标记的新型Tb III标记的合成。测量了它们作为抗体缀合物的发光特性，并将其与母体配体结构的相应Tb III螯合物的结果进行了比较。当母体供体配体的最低三重态能级超过23000 cm -1时，即Tb III的5 D 4能级与配体的最低三重态能级之间的能隙超过2600 cm -1，发现具有较长衰减时间（τ= 1.35–2.93 ms）和高发光产量（ϵ。Φ= 3770–4560）的标记衍生物适用于生物亲和力测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800204

文献信息

• LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATES
  申请人：WALLAC OY

  公开号：EP0626068B1

  公开（公告）日：1999-05-06
• US5571897A
  申请人：——

  公开号：US5571897A

  公开（公告）日：1996-11-05
• [EN] LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATES
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO1993011433A1

  公开（公告）日：1993-06-10

  (EN) The compounds of this invention are lanthanide chelates comprising three heterocyclic rings covalently coupled to each other (either one 2,6-pyridylene and two five-membered unsaturated heterocyclic ring moieties or two 2,6-pyridylene and one five-membered unsaturated heterocyclic ring moiety) and two chelating groups so seated that they together chelate the same lanthanide ion even in aqueous solutions. Optionally these lanthanide chelates also contain a reactive group for coupling to biologically active molecules. The new chelates of our invention find applications in those areas that are classical for lanthanide chelates. Moreover, these compounds are useful as probes in time-resolved fluorescence microscopy, cytometry, multilabelling techniques and process controls in industry.(FR) Chélates de lanthanide comportant trois hétérocycles couplés de manière covalente les uns aux autres (un 2,6-pyridylène et deux fractions d'hétérocycle insaturé pentagonal, ou bien deux 2,6-pyridylènes et une fraction d'hétérocycle insaturé pentagonal), et deux groupes chélatants disposés de manière qu'ils assurent ensemble la chélation d'un même ion de lanthanide même dans les solutions aqueuses. En outre, lesdits chélates de lanthanide peuvent éventuellement contenir un groupe réactif permettant le couplage aux molécules biologiquement actives. Ces nouveaux chélates trouvent application dans les domaines classiques de mise en ÷uvre des chélates de lanthanide. Par ailleurs, ils sont utilisables comme sondes dans la microscopie à fluorescence avec résolution dans le temps, dans la cytométrie, dans les techniques de marquage multiple, et dans la gestion des processus industriels.
• Development of Luminescent Terbium(III) Chelates for Protein Labelling: Effect of triplet-state energy level
  作者：Harri Takalo、Veli-Matti Mukkala、Liisa Meriö、Juan Carlos Rodríguez-Ubis、Rosa Sedano、Olga Juanes、Ernesto Brunet

  DOI：10.1002/hlca.19970800204

  日期：1997.3.24

  The synthesis of novel TbIII labels suitable for protein labelling are reported. Their luminescence properties as antibody conjugates were measured and compared to the results of corresponding TbIII chelates of the parent ligand structures. When the lowest triplet-state energy level of the parent donor ligand was over 23000 cm−1, i.e., the energy gap between the 5D4 level of TbIII and the lowest triplet-state

  报道了适用于蛋白质标记的新型Tb III标记的合成。测量了它们作为抗体缀合物的发光特性，并将其与母体配体结构的相应Tb III螯合物的结果进行了比较。当母体供体配体的最低三重态能级超过23000 cm -1时，即Tb III的5 D 4能级与配体的最低三重态能级之间的能隙超过2600 cm -1，发现具有较长衰减时间（τ= 1.35–2.93 ms）和高发光产量（ϵ。Φ= 3770–4560）的标记衍生物适用于生物亲和力测定。