3-O-methylarabinitol tetra-acetate | 14520-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-methylarabinitol tetra-acetate
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-methyl-L-arabitol；O¹,O²,O⁴,O⁵-Tetraacetyl-O³-methyl-arabit；3-O-Methyl-L-arabinittetraacetat；1,2,4,5-Tetra-O-acetyl-3-O-methyl-D-arabinitol；[(2S,4S)-2,4,5-triacetyloxy-3-methoxypentyl] acetate
• CAS: 14520-13-9；19318-20-8；78037-38-4；84925-24-6；100758-64-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 334.323
• InChiKey: FDODVKZVKMMIII-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-Methyl-L-arabinitol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-O-methylarabinitol tetra-acetate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Saponins and Glycosides. III. Horse Chestnut. (1): The Structures, Inhibitory Effects on Ethanol Absorption, and Hypoglycemic Activity of Escins Ia, Ib, IIa, IIb, and IIIa from the Seeds of Aesculus hippocastanum L.

  摘要：

  从七叶树（Aesculus hippocastanum L.，海马科）的种子中分离出了五种生物活性三萜类低聚糖苷，分别命名为 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa。根据化学和物理化学证据，包括利用光化学反应和四乙酸铅脱羧反应选择性地裂解葡萄糖醛酸连接，确定了 escins Ia、Ib、IIa、IIb 和 IIIa 的化学结构。研究发现，＼Ia、＼Ib、＼IIa 和＼IIb 具有抑制乙醇吸收的作用，并在大鼠口服葡萄糖耐量试验中具有降血糖活性。报告了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1454

文献信息

• Structures of the oat root resistance factors to ‘take-all’ disease, avenancins A-1, A-2, B-1 and B-2 and their companion substances
  作者：Leslie Crombie、W. Mary L. Crombie、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19860001917

  日期：——

  It is shown that avenestergenins, having a 12-oxo group, are not true aglycones of the avenacin series: the latter are 12, 13β-epoxides. Acid hydrolysis would be expected to lead to a 13α, 12-ketone, not the 13β, 12-ketone of the avenestergenins, and the chemistry of the process is modelled using the 12α, 13α- and 12β, 13β-epoxides from 3β-benzoyloxyolean-12-ene and isolating the 13α, and 13β, 12-ketones

  已显示具有12-氧代基团的avenestergenins不是真正的avenacin系列糖苷配基：后者是12、13β-环氧化物。预计酸水解会产生avenestergenins的13α，12-酮而不是13β，12-酮，并且该过程的化学过程是使用来自3β-苯甲酰氧基油酸酯的12α，13α-和12β，13β-环氧化合物建模的-12-烯并分离13α和13β12酮。前者在酸性条件下很容易转化为后者，类似于酸性蛋白的水解。燕麦提取物的搜寻已导致分离出名为acavenavenagenin A-1的avenacin A-1系列真正的游离糖苷配基。
• MAHATO, SHASHI B.;SAHU, NIRANJAN P.;ROY, SUBODH K.;SEN, SUCHARITA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N8, C. 5215-5230
  作者：MAHATO, SHASHI B.、SAHU, NIRANJAN P.、ROY, SUBODH K.、SEN, SUCHARITA

  DOI：——

  日期：——