5,9-Dimethyldeca-4,8-dienyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,9-Dimethyldeca-4,8-dienyl acetate
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PLVUZLFGBFWHDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyldeca-4,8-dienyl acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物启发的硒精的全合成

  摘要：

  已经完成了从红树林内生植物中稀有的吲哚倍半萜类物质-倍半萜的第一个全合成。生物启发的氮杂-Prins / Friedel-Crafts /复古Friedel-Crafts级联反应可组装桥接的四氢喹啉核心。对aza-Prins环化的进一步研究表明，羟基吲哚烯中间体的C3构型对倍半萜及其同类产品xiamycin A的生物合成至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201404191

文献信息

• Bioinspired Total Synthesis of Sespenine
  作者：Yu Sun、Pengxi Chen、Deliang Zhang、Martin Baunach、Christian Hertweck、Ang Li

  DOI：10.1002/anie.201404191

  日期：2014.8.18

  The first total synthesis of sespenine, a rare indole sesquiterpenoid from a mangrove endophyte, has been accomplished. A bioinspired aza‐Prins/Friedel–Crafts/retro Friedel–Crafts cascade reaction assembles the bridged tetrahydroquinoline core. Further investigations on the aza‐Prins cyclization imply that the C3 configuration of the hydroxyindolenine intermediate is crucial to the biosynthesis of

  已经完成了从红树林内生植物中稀有的吲哚倍半萜类物质-倍半萜的第一个全合成。生物启发的氮杂-Prins / Friedel-Crafts /复古Friedel-Crafts级联反应可组装桥接的四氢喹啉核心。对aza-Prins环化的进一步研究表明，羟基吲哚烯中间体的C3构型对倍半萜及其同类产品xiamycin A的生物合成至关重要。