7-(propanoyl)oxy-2H-1-benzopyran-2-one | 34356-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(propanoyl)oxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-propionyloxy-coumarin；7-Propionyloxy-cumarin；2-oxo-2H-chromen-7-yl propionate；(2-oxochromen-7-yl) propanoate
• CAS: 34356-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• mdl: MFCD00083021
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PMGQHBCQYOMSIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(propanoyl)oxy-2H-1-benzopyran-2-one 在 三氯化铝 作用下， 生成 7-hydroxy-8-propionyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Shah; Contractor, Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 丙酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到7-(propanoyl)oxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pivalase催化抗体：针对前药的酶促活化。

  摘要：

  以新戊酰氧基甲基伞形酮1为荧光底物筛选针对叔丁基膦酸半抗原2和氯甲基膦酸半抗原3产生的单克隆抗体文库，导致分离出11种催化抗体，速率加速约kcat / kuncat = 10（3） 。抗体不受产物抑制，并接受酸性酚的不同酰氧基甲基衍生物作为底物。对于体积大，化学反应性较低的新戊酰氧基甲基，发现活性最高：乙酰氧基甲基或乙酰基酯没有活性。这种差异可能反映了免疫系统对结合和催化中疏水相互作用的偏好。新戊酸酯酶催化抗体可用于活化口服可用的新戊酰氧基甲基前药。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011105)7:21<4604::aid-chem4604>3.0.co;2-z

文献信息

• Specific substrate of an ALDH isoenzyme
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US11519014B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The invention relates to a specific substrate on an ALDH isoenzyme, to a composition comprising at least one such substrate, to a diagnostic marker comprising such a substrate, and to the uses thereof and associated methods.

  本发明涉及一种 ALDH 同工酶上的特异性底物，涉及一种包含至少一种此类底物的组合物，涉及一种包含此类底物的诊断标记物，还涉及其用途和相关方法。
• 7,8-Disubstituted- but not 6,7-disubstituted coumarins selectively inhibit the transmembrane, tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII over the cytosolic ones I and II in the low nanomolar/subnanomolar range
  作者：Alfonso Maresca、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.094

  日期：2010.12

  Two series of disubstituted coumarins incorporating ether and acetyl/propionyl moieties in positions 6,7- and 7,8- of the heterocyclic ring were synthesized investigated for the inhibition of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1). All these coumarins were very weak or ineffective as inhibitors of the housekeeping, offtarget isoforms CA I and II. The 6,7-disubstituted series showed ineffective inhibition also for the transmembrane tumor-associated isoforms CA IX and XII, whereas the corresponding isomeric 7,8-disubstituted coumarins showed nanomolar/subnanomolar inhibition of CA IX/XII. The nature and position of the groups substituting the coumarin ring in the 7,8-positions greatly influenced CA inhibitory properties, with C1-C4 alkyl ethers being the most effective inhibitors. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A PHARMACEUTICAL COMPOSITION USEFUL AS ACETYL CHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP2001463A1

  公开（公告）日：2008-12-17
• SUBSTRAT SPÉCIFIQUE D'UNE ISOENZYME DE L'ALDH
  申请人：Advanced Biodesign

  公开号：EP3491143A1

  公开（公告）日：2019-06-05
• SPECIFIC SUBSTRATE OF AN ALDH ISOENZYME
  申请人：ADVANCED BIODESIGN

  公开号：US20190233871A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The invention relates to a specific substrate on an ALDH isoenzyme, to a composition comprising at least one such substrate, to a diagnostic marker comprising such a substrate, and to the uses thereof and associated methods.