5-β-D-ribofuranosyl-pyrimidine-2,4-dione | 686299-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5-β-D-ribofuranosyl-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: pseudouridine；α-Pseudouridin-Monohydrat；β-Pseudouridin；ψ-uridine；pseudouridine-C；Pseudouridine C；5-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 686299-37-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.204
• InChiKey: PTJWIQPHWPFNBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.641±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-D-ribofuranosyl-pyrimidine-2,4-dione 、 丙炔酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到methyl (E)-3-[5-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Biotin containing C-glycoside nucleic acid labeling compounds

  摘要：

  核酸标记化合物的结构如下：其中A是一个三磷酸盐基团，带有适当的对离子，所述对离子选自H+、Na+、Li+、K+和NH4+组成的群体；X是O；Y是OH；Z是OH；L选自—CH═CH—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)—和—CH2—CH2—C(O)—NH—CH2—CH2—NH—C(O)组成的群体；M是—(CH2)45—NH—，n是1，Q是具有以下结构的生物素：这些标记化合物适用于通过酶的连接方式附着到核酸上，无论是末端还是内部，以提供核酸检测的机制。

  公开号：

  US06864059B2
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-β-D-ribofuranosyl-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种假尿苷的新合成方法

  摘要：

  本发明公开一种一种假尿苷的新合成方法，包括如下步骤：步骤1）以D‑核糖为反应起始物，在有机溶剂中滴加乙酰溴，得到中间体I；步骤2）以尿嘧啶为反应起始物，在有机溶剂中使用强路易斯碱消去活泼氢，分批加入(Boc)2O得到相应的中间体II；步骤3）化合物I和化合物II在有机溶剂中，使用强路易斯碱条件下，发生缩合反应得到中间体III.然后使用三氟乙酸脱去保护基得到中间体IV，再加入乙酸酐，通过脂肪酶进行手性拆分得到化合物V,最后在碱性条件下脱去保护基得到最终产物VI,即假尿苷产品。本发明采用温和与安全的化学试剂和酶手性拆分，达到了缩短反应步骤，降低反应难度，从而实现绿色的合成技术瓶颈。

  公开号：

  CN114702481A

文献信息

• MR1 LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS FOR IMMUNOMODULATION
  申请人：Universität Basel

  公开号：EP3889602A1

  公开（公告）日：2021-10-06

  The invention relates to a method for modulating an interaction between an MR1 polypeptide and an MR1-specific T cell receptor molecule, whereby a MR1 polypeptide is contacted with a MR1 ligand compound that is a nucleobase adduct product reflecting a state of metabolic distress of a eukaryotic cell. The invention further relates to the use of compounds identified as MR1 ligands in vaccination or modulation of an MR1-restricted immune response.

  本发明涉及一种调节MR1多肽与MR1特异性T细胞受体分子之间相互作用的方法，其中MR1多肽与MR1配体化合物接触，MR1配体化合物是反映真核细胞代谢窘迫状态的核碱基加合物产物。 本发明进一步涉及鉴定为 MR1 配体的化合物在疫苗接种或调节 MR1 限制性免疫反应中的用途。
• Profiling chemically modified DNA/RNA units for disease and cancer diagnosis
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US11339441B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to high-throughput methods comprising direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), multistep tandem mass spectrometry (MSn), consecutive reaction monitoring (CRM), ion mobility spectrometry mass spectrometry (IMS-MS), high-resolution MS, and IMS-MS, for genome-wide (whole cell or tissue) profiling of DNA and RNA nucleotides/nucleosides having a wide variety of variant structural modifications. In particular, these methods are contemplated for providing a specific profile of variant DNA and/or RNA chemically modified nucleic acids (i.e. structures) associated with specific medical conditions. Medical conditions may include, but are not limited to: cancer; including prostate, lung, uterus, larynx, ovary, breast, kidney, and many other types of cancers; specific stages of cancer; bacterial infections; viral infections; genetic and metabolic disorders; and any condition involving changes in DNA and/or RNA structural modifications.

  本发明涉及高通量方法，包括直接注入电喷雾离子化质谱（ESI-MS）、多步串联质谱（MSn）、连续反应监测（CRM）、离子迁移谱质谱（IMS-MS）、高分辨率 MS 和 IMS-MS，用于对具有多种变异结构修饰的 DNA 和 RNA 核苷酸/核苷进行全基因组（全细胞或组织）分析。特别是，这些方法可用于提供与特定病症相关的变异 DNA 和/或 RNA 化学修饰核酸（即结构）的特定概况。病症可包括但不限于：癌症；包括前列腺癌、肺癌、子宫癌、喉癌、卵巢癌、乳腺癌、肾癌和许多其他类型的癌症；癌症的特定阶段；细菌感染；病毒感染；遗传和代谢紊乱；以及任何涉及 DNA 和/或 RNA 结构修饰变化的病症。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE IDENTIFICATION OF INHIBITORS OF RETROVIRAL INFECTION
  申请人：Trana Discovery

  公开号：EP2201118B1

  公开（公告）日：2012-04-18
• PROFILING CHEMICALLY MODIFIED DNA/RNA UNITS FOR DISEASE AND CANCER DIAGNOSIS
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20170044619A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  The present invention relates to high-throughput methods comprising direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS), multistep tandem mass spectrometry (MS n ), consecutive reaction monitoring (CRM), ion mobility spectrometry mass spectrometry (IMS-MS), high-resolution MS, and IMS-MS, for genome-wide (whole cell or tissue) profiling of DNA and RNA nucleotides/nucleosides having a wide variety of variant structural modifications. In particular, these methods are contemplated for providing a specific profile of variant DNA and/or RNA chemically modified nucleic acids (i.e. structures) associated with specific medical conditions. Medical conditions may include, but are not limited to: cancer; including prostate, lung, uterus, larynx, ovary, breast, kidney, and many other types of cancers; specific stages of cancer; bacterial infections; viral infections; genetic and metabolic disorders; and any condition involving changes in DNA and/or RNA structural modifications.
• US7282327B2
  申请人：——

  公开号：US7282327B2

  公开（公告）日：2007-10-16