3-Methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate | 145958-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate
• CAS: 145958-74-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: MFGJQFJWTMEZQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基(三甲基甲硅烷基乙炔基)锡 、 3-Methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到Trimethyl-{3-[2-methyl-2-vinyl-cyclopent-(Z)-ylidene]-prop-1-ynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  镍亲电试剂，炔烃和炔基锡的镍催化串联偶联

  摘要：

  在LiCl的存在下，进行乙酸烯丙基乙酸酯或碳酸烯丙酯与炔烃和炔基锡的镍催化的分子间偶联，以选择性和立体选择性地得到3，6-二烯-1-炔。另一方面，ω-炔基亲电体与炔基锡的分子内环化和偶联得到五元环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10207-1
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔-2-酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-Methyloct-1-en-7-yn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones

  摘要：

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.

  DOI：

  10.1021/jo00055a006

文献信息

• Palladium-catalyzed intramolecular alkyne-carbon monoxide-alkene insertion cascade for synthesis of .alpha.-methylenecyclopentenones
  作者：Nathan C. Ihle、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00055a006

  日期：1993.1

  A method for the construction of alpha-methylenecyclopentenones fused to five-membered rings using a palladium catalyst is reported. The procedure involves the formation of pi-allylpalladium intermediates that undergo sequential intramolecular alkyne insertion, carbon monoxide insertion, intramolecular alkene insertion, and beta-hydride elimination. Examples of the cyclization are seen in eq 2 and Scheme III.
• Nickel-catalyzed tandem coupling of allyl electrophiles, alkynes, and alkynyltins
  作者：Dong-Mei Cui、Takao Tsuzuki、Kaori Miyake、Shin-ichi Ikeda、Yoshiro Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10207-1

  日期：1998.2

  The nickel-catalyzed intermolecular coupling of allyl acetate or allyl carbonate with alkynes and alkynyltins was carried out in the presence of LiCl to give 3,6-dien-1-yne regio- and stereoselectively. On the other hand, the intramolecular cyclization and coupling of ω-alkynyl electrophiles with alkynyltins gave five-membered cyclic products.

  在LiCl的存在下，进行乙酸烯丙基乙酸酯或碳酸烯丙酯与炔烃和炔基锡的镍催化的分子间偶联，以选择性和立体选择性地得到3，6-二烯-1-炔。另一方面，ω-炔基亲电体与炔基锡的分子内环化和偶联得到五元环产物。