(E)-ethyl 3-(dimethylamino)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)acrylate | 91660-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(dimethylamino)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(dimethylamino)-2-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]tetrazol-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 91660-68-3
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₃
• 分子量: 331.374
• InChiKey: FYHBRSLSDIIWFL-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-四唑-5-乙酸乙酯 、 4-甲氧基氯苄 、 N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 3-(dimethylamino)-2-[2-(4-methoxybenzyl)-2H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl]-2-propenoate 、 (E)-ethyl 3-(dimethylamino)-2-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-tetrazol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.

  摘要：

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1099

文献信息

• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。