N-(phenylsulfonyl)-2,3-dibromopyrrole | 1229516-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylsulfonyl)-2,3-dibromopyrrole
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-2,3-dibromopyrrole；1-(Benzenesulfonyl)-2,3-dibromopyrrole；1-(benzenesulfonyl)-2,3-dibromopyrrole
• CAS: 1229516-54-4
• 化学式: C₁₀H₇Br₂NO₂S
• 分子量: 365.045
• InChiKey: SYBHNGQACPWIDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  471.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylsulfonyl)-2,3-dibromopyrrole 、 亚磷酸二乙酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以27 %的产率得到N-(phenylsulfonyl)-3-(diethoxyphosphoryl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  β-八[(4-二乙氧基磷酰基)苯基]卟啉的合成与自组装

  摘要：

  β-取代的类卟啉通常用于在自然界中形成功能性组装系统，但在材料化学中仍然很少使用，这可能是由于这些化合物的合成费力。在这项工作中，β-八[(4-二乙氧基磷酰基)苯基]卟啉 ( 2HOPPP ) 及其金属（Zn(II)、Cd(II)、Cu(II) 和 Ni(II)）络合物以高产率制备. 这些高度可溶的发色团在溶液中使用光谱（NMR、紫外-可见、荧光）、电化学和光谱电化学方法进行了表征。与相应的内观-先前报道的四[4-(二乙氧基磷酰基)苯基]卟啉衍生物。我们证明了MOPPP卟啉的强缺电子特性主要是由于四吡咯大环外围吸电子基团数量的增加。缺电子卟啉在超分子和材料化学中非常需要，部分原因是它们能够通过轴向配体与中心金属原子的配位形成超分子组装体。根据单晶 X 射线数据，ZnOPPP在晶相二聚体中形成，其中两个四吡咯大环中的每一个通过两个磷酰基和水分子的氢键的不寻常组合连接s与伙伴分子的锌原子轴向配位。水分子参与卟啉结合允许两个卟啉平均

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c03466
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酰基-3-溴吡咯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以99%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-2,3-dibromopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Directed Lithiation of N-Benzenesulfonyl-3-bromopyrrole. Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization via Dynamic Equilibrium between C-2 and C-5 Lithio Species

  摘要：

  Directed lithiation of N-benzenesulfonyl-3-bromopyrrole (1) with LDA in THF at -78 degrees C generated C-2 lithio species 3 selectively. Reactions of 3 with reactive electrophiles produced the corresponding 2-functionalized pyrroles 4. On the other hand, quenching with less reactive electrophiles generated the corresponding 5-substituted pyrroles 5. The latter unusual functionalization at C-5 could be rationalized by dynamic equilibrium between C-2 and C-5 lithio species,

  DOI：

  10.1021/ol100810c

文献信息

• Regiocontrolled halogen dance of 2,5-dibromopyrroles using equilibrium between dibromopyrrolyllithiums
  作者：Tatsuki Okumi、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1039/d2cc06373e

  日期：——

  A regiocontrolled halogen dance reaction of 2,5-dibromopyrroles is described. An N,N-dimethylsulfamoyl group on the pyrrole nitrogen was especially effective for facilitating interconversion of the resulting 2,3- and 2,4-dibromopyrrolyllithiums, rendering the smooth halogen dance reaction. This method was applicable to the formal synthesis of atorvastatin.

  描述了 2,5-二溴吡咯的区域控制卤素舞反应。吡咯氮上的N , N-二甲基氨磺酰基对于促进所得 2,3- 和 2,4-二溴吡咯基锂的相互转化特别有效，使卤素舞反应顺利进行。该方法适用于阿托伐他汀的形式合成。
• Directed Lithiation of <i>N</i>-Benzenesulfonyl-3-bromopyrrole. Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization via Dynamic Equilibrium between C-2 and C-5 Lithio Species
  作者：Tsutomu Fukuda、Takeshi Ohta、Ei-ichi Sudo、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/ol100810c

  日期：2010.6.18

  Directed lithiation of N-benzenesulfonyl-3-bromopyrrole (1) with LDA in THF at -78 degrees C generated C-2 lithio species 3 selectively. Reactions of 3 with reactive electrophiles produced the corresponding 2-functionalized pyrroles 4. On the other hand, quenching with less reactive electrophiles generated the corresponding 5-substituted pyrroles 5. The latter unusual functionalization at C-5 could be rationalized by dynamic equilibrium between C-2 and C-5 lithio species,
• Synthesis and Self-Assembly of β-Octa[(4-Diethoxyphosphoryl)phenyl]porphyrins
  作者：Anton V. Shukaev、Elizaveta V. Ermakova、Yuanyuan Fang、Karl M. Kadish、Sergey E. Nefedov、Victor A. Tafeenko、Julien Michalak、Alla Bessmertnykh-Lemeune

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03466

  日期：2023.2.27

  allows one to get deeper insights into the organization of naturally occurring tetrapyrrolic macrocycles. ZnOPPP also forms a labile dimeric complex in 5.3 × 10–7–5.8 × 10–5 M chloroform solutions. In contrast, other complexes prepared in this work exist as monomeric species under these experimental conditions. The self-association constant of ZnOPPP has been determined by electronic absorption spectroscopy

  β-取代的类卟啉通常用于在自然界中形成功能性组装系统，但在材料化学中仍然很少使用，这可能是由于这些化合物的合成费力。在这项工作中，β-八[(4-二乙氧基磷酰基)苯基]卟啉 ( 2HOPPP ) 及其金属（Zn(II)、Cd(II)、Cu(II) 和 Ni(II)）络合物以高产率制备. 这些高度可溶的发色团在溶液中使用光谱（NMR、紫外-可见、荧光）、电化学和光谱电化学方法进行了表征。与相应的内观-先前报道的四[4-(二乙氧基磷酰基)苯基]卟啉衍生物。我们证明了MOPPP卟啉的强缺电子特性主要是由于四吡咯大环外围吸电子基团数量的增加。缺电子卟啉在超分子和材料化学中非常需要，部分原因是它们能够通过轴向配体与中心金属原子的配位形成超分子组装体。根据单晶 X 射线数据，ZnOPPP在晶相二聚体中形成，其中两个四吡咯大环中的每一个通过两个磷酰基和水分子的氢键的不寻常组合连接s与伙伴分子的锌原子轴向配位。水分子参与卟啉结合允许两个卟啉平均