methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate | 78507-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate
• 英文别名: 2,2-dimethyl-6-carboxychroman-4-one methyl ester；2,2-dimethyl-6-carbomethoxychroman-4-one；2,2-Dimethyl-6-carboxychroman-4-one；methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-6-carboxylate；methyl 2,2-dimethyl-4-oxochromane-6-carboxylate；Methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6-carboxylate；methyl 2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromene-6-carboxylate
• CAS: 78507-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PWXLOONQXYGPGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 8-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrospiro[chromene-4,1'cyclopropane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5

  摘要：

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。

  公开号：

  WO2011146324A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxy-5-carboxymethylphenyl)-1-trimethylsilyloxyethylene 在 氯化亚砜 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2,2-dimethyl-4-oxochroman-6‑carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和酮取代基的苯甲酸衍生物的简明方法：塔波加酸甲酯的合成

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和酮部分的苯甲酸衍生物的简明路线及其在合成天然产物塔博加酸甲酯 (1) 中的应用。该方法基于将格氏试剂添加到适当取代的水杨醛中，然后将所得烯丙醇氧化成相应的 α,β-不饱和酮。测试了新化合物的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921933

文献信息

• [EN] SPIROXAZOLIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROXAZOLIDINONE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012024183A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• An unusual m-hydroxyacetophenone and three new chromanone derivatives from Chrysothamnus viscidiflorus
  作者：le-van Ngo、Van Cuong Pham Thi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84171-0

  日期：1981.3

  Abstract An unusual m-hydroxyacetophenone, named viscidone, and three new chroman-4-one derivatives were isolated from Chrysothamnus viscidiflorus ssp. lanceolatus, which also contained a known p-hydroxyacetophenone derivative. Their structures were determined by spectroscopic (1H and 13C NMR, UV, IR and MS) and chemical means.

  摘要 从 Chrysothamnus viscidiflorus ssp. 中分离出一种不寻常的间羟基苯乙酮，命名为 viscidone，以及三种新的 chroman-4-one 衍生物。lanceolatus，其中还含有一种已知的对羟基苯乙酮衍生物。它们的结构是通过光谱（1H 和 13C NMR、UV、IR 和 MS）和化学方法确定的。
• A prenylated benzoic acid derivative from the leaves of Piper taboganum
  作者：Vassilios Roussis、Steph̀en A. Ampofo、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85016-9

  日期：——

  Three prenylated benzoic acid derivatives have been isolated from the leaves of the Panamanian shrub Piper taboganum, including a new compound we have named as the methyl ester of taboganic acid. These three compounds were characterized by means of spectroscopic analysis and a chemical interconversion. In laboratory bioassays, two are significant repellents of the leafcutter ant Acromyrmex octospinosus

  三种异戊二烯化苯甲酸衍生物已从巴拿马灌木 Piper taboganum 的叶子中分离出来，其中包括一种我们命名为 Taboganic 酸甲酯的新化合物。这三种化合物通过光谱分析和化学互变进行表征。在实验室生物测定中，两种是切叶蚁 Acromyrmex octospinosus 的显着驱避剂，其在该植物中的表观浓度或低于其表观浓度，表明对这种害虫的有效天然防御。
• BICYCLIC ACYLGUANIDINE DERIVATIVE
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20110207729A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  An object of the present invention is to provide a novel and excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, and the like, based on the serotonin 5-HT 5A receptor modulating action. It was confirmed that a bicyclic acylguanidine derivative which has a characteristic structure that guanidine is bonded to one ring of a bicyclic structure such as chromene and dihydronaphthalene through a carbonyl group and a cyclic group is bonded on the other ring, has a potent 5-HT 5A receptor modulating action and an excellent pharmacological action based on this mechanism. The present invention is useful as an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, bipolar disorder, or attention deficit hyperactivity disorder.

  本发明的目的是提供一种基于血清素5-HT5A受体调节作用的新型优良药剂，用于治疗或预防痴呆症、精神分裂症等疾病。经确认，一种具有特征结构的双环酰基胍衍生物，其中胍基通过羰基和环状基团与类似香豆素和二氢萘的双环结构的一个环相结合，另一个环上结合有一个环状基团，具有强效的5-HT5A受体调节作用和基于该机制的优良药理作用。本发明可用作治疗或预防痴呆症、精神分裂症、双相情感障碍或注意力缺陷多动障碍的优良药剂。
• SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS
  申请人：Duffy Joseph L.

  公开号：US20130040978A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式(I)的取代螺环胺是生长抑素亚型受体5(SSTR5)的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖症、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。