5,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 | 10173-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-benzimidazol；2-(2-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• CAS: 10173-74-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: JMZDHQKQYPBOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Pd/C与蒙脱石复合催化一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  通过同时使用两种多相催化剂：蒙脱石-K10 和 Pd/C，通过单锅转移加氢、缩合和脱氢，从邻硝基苯胺制备了一系列 19 种苯并咪唑。该策略进一步用于使用简单的一锅法完成抗真菌苯并咪唑并喹唑啉的五步三组分合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201101
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲-2-硝基苯胺 在 Oxone 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,6-二甲基-2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701489453

文献信息

• Synthesis of imidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-5(6<i>H</i>)-ones and benzimidazo[1,2-<i>c</i>]quinazolin-6(5<i>H</i>)-ones with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.353

  日期：——

  A short and facile synthesis of imidazo[1,2-c]quinazolin-5(6H)-ones and benzimidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-(2-nitrophenyl)imidazoles or 2-(2-nitrophenyl)benzoimidazoles with isocyanates promoted by low-valent titanium reagent. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过新颖的还原反应，以良好的收率完成了咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-5（6 H）-one和苯并咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one的短而容易的合成。低价钛试剂促进异氰酸酯对2-（2-硝基苯基）咪唑或2-（2-硝基苯基）苯并咪唑的环化反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Site Selective Concerted Nucleophilic Aromatic Substitutions of Azole‐Ligated Diaryliodonium Salts
  作者：Yulia A. Vlasenko、Thomas J. Kuczmera、Nikita S. Antonkin、Rashid R. Valiev、Pavel S. Postnikov、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/adsc.202201001

  日期：2023.2.21

  Diaryliodonium salts are electrophilic arylation reagents in transition metal-catalyzed and transition metal-free reaction methods. Herein we present the application of azole-stabilized diaryliodonium salts with additional thiophene-2-yl-ligands as substrates for metal-free nucleophilic arylations. Besides their synthesis, we demonstrate their application in chemoselective nitrations, oxygenations

  二芳基碘盐是过渡金属催化和无过渡金属反应方法中的亲电芳基化试剂。在这里，我们介绍了唑稳定的二芳基碘盐与额外的噻吩-2-基配体作为无金属亲核芳基化底物的应用。除了它们的合成外，我们还展示了它们在 umpolung 条件下在化学选择性硝化、氧化、胺化和硫醇化中的应用。还讨论了基于原位形成的方便的一锅法程序。
• Efficient Method for the Synthesis of Benzimidazoquinazoline Derivatives with Three‐Point Diversity
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Bijoy Kundu

  DOI：10.1080/00397910701489453

  日期：2007.9.1
• Combined Pd/C and Montmorillonite Catalysis for One-Pot Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Nicholas A. Weires、Jared Boster、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/ejoc.201201101

  日期：2012.10.22

  series of nineteen benzimidazoles are prepared from ortho-nitroanilines via one-pot transfer hydrogenation, condensation, and dehydrogenation enabled by the concurrent use of two heterogeneous catalysts: montmorillonite-K10 and Pd/C. This strategy is further employed to accomplish a five-step, three-component synthesis of an antifungal benzimidazoquinazoline using a simple one-pot procedure.

  通过同时使用两种多相催化剂：蒙脱石-K10 和 Pd/C，通过单锅转移加氢、缩合和脱氢，从邻硝基苯胺制备了一系列 19 种苯并咪唑。该策略进一步用于使用简单的一锅法完成抗真菌苯并咪唑并喹唑啉的五步三组分合成。