7-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine | 1002255-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1002255-62-0
• 化学式: C₁₉H₁₄BrN₃
• 分子量: 364.244
• InChiKey: NDPSAXQKFLBDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基吡唑 、 1-(4-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到7-(4-bromophenyl)-5-methyl-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Highly facile and regio-selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via reactions of 1,2-allenic ketones with aminopyrazoles

  摘要：

  在极其温和的条件下，不使用任何催化剂或促进剂，通过 1,2-异烯酮与氨基吡唑的反应合成吡唑并[1,5-a]嘧啶的高效程序已经开发出来。除了那些在烯酮分子内部位置带有烷基的底物外，该反应对所有烯酮底物都显示出极好的区域选择性。借助密度泛函理论的 B3LYP/6-31G* 水平，我们探索了这种区域选择性差异背后的原因。此外，这种新程序已成功应用于制备具有强效抗病毒活性的核苷-吡唑并[1,5-a]嘧啶嵌合体。

  DOI：

  10.1039/c3ob42445f