2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: N,2-di-p-tolylacetamide；N,2-dip-tolylacetamide；p-tolyl-acetic acid p-toluidide；p-Tolyl-essigsaeure-p-toluidid；N,2-bis(4-methylphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD01111381
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PZESOUWLQABOFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-hydroxy-N,2-di(p-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种α-羟基酰胺类化合物的合成方法,具体包括以下步骤：（1）将酰胺、碱以及二甲基亚砜混合，在空气气氛中密封，反应;（2）反应结束后，冷却到室温，加入饱和食盐水洗涤，用乙酸乙酯萃取3-5次，合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得粗产物;（3）粗产物经柱色谱分离提纯，即得所需的α-羟基酰胺类化合物。跟现有技术相比，本发明在氢氧化钾/二甲基亚砜这一简单体系中进行，避免使用复杂或昂贵的催化剂；原料易制备；温度适当，操作易控制；利用空气为绿色氧化剂一步直接得到目标产物；反应高效，产率高达98%，有利工业化生产。

  公开号：

  CN103755584B
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 三苯基膦氯金 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-(4-methylphenyl)-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性C ？Csp键解理：炔烃氮化成酰胺

  摘要：

  突破：一种新型催化的直接高度选择性Ç  Ç属键的炔烃成酰胺的已经开发的官能化。氮化是由高选择性C ++实现 Ç SP键芳基取代的炔烃的裂解。无氧化剂，温和的条件以及广泛的底物范围使该方法非常实用。

  DOI：

  10.1002/anie.201303376

文献信息

• Palladium Catalyzed Aminocarbonylation of Benzylic Ammonium Triflates with Nitroarenes: Synthesis of Phenylacetamides
  作者：Li‐Miao Yang、Shan‐Shan Li、You‐Ya Zhang、Jin‐Liang Lu、Jing‐Tong Deng、Ai‐Jun Ma、Xiang‐Zhi Zhang、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Bao Peng

  DOI：10.1002/adsc.202001561

  日期：2021.4.13

  A palladium catalyzed reductive aminocarbonylation of benzylic ammonium triflates with nitroarenes for the synthesis of phenylacetamides was developed. Using Pd(acac)2/DPPF catalyst system, a range of different substituted phenylacetamides were prepared in moderate to good yields from benzylic ammonium triflates and nitroarenes through Csp3−N bond cleavage. A variety of alkyl, aryl, and halide substituents

  开发了钯催化的苄基三氟甲磺酸铵与硝基芳烃的还原性氨基羰基化反应，用于合成苯乙酰胺。使用Pd（acac）2 / DPPF催化剂体系，通过Csp 3 -N键裂解，从苄基三氟甲磺酸铵和硝基芳烃以中等到良好的产率制备了一系列不同的取代苯基乙酰胺。可以在两个底物上使用多种烷基，芳基和卤化物取代基，并且可以容许许多有用的官能团。
• Efficient Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed Direct C(<i>sp</i> ² )-C(<i>sp</i> ) Bond Functionalization of Arylalkynes through a Nitrogenation Process to Amides
  作者：Quan Nie、Feiyan Yi、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201700783

  日期：2017.11.23

  heterogeneous gold(I)-catalyzed direct C(sp2)–C(sp) bond functionalization of arylalkynes through a nitrogenation process to amides has been achieved by using an ordered mesoporous silica (MCM-41)-immobilized phosphine gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] as catalyst and silver carbonate (Ag2CO3) as cocatalyst with trimethylsilyl azide (TMSN3) as a nitrogen source, yielding a variety of amides in moderate to

  通过使用有序介孔二氧化硅（MCM-41）固定化的磷化膦金（I），实现了第一个非均相金（I）催化的芳族炔烃通过酰胺的氮化过程直接C（sp 2）–C（sp）键的官能化）络合物[MCM-41-PPh 3 -AuCl]作为催化剂，碳酸银（Ag 2 CO 3）作为助催化剂，叠氮化三甲基硅烷基酯（TMSN 3）作为氮源，在温和条件下可产生中等至优异收率的各种酰胺。这种异质的膦金（I）络合物显示出与均相的氯（三苯基膦）金（I）相同的营业额（Ph 3PAuCl）并可以通过简单过滤反应溶液而容易地回收，并循环至少八次而没有明显的活性损失，为从炔烃合成酰胺提供了一种新颖，有效，实用和经济的方法。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Amide Bond Formation from Carboxylic Acids and Isocyanates^†
  作者：Lingjian Zi、Jing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202300396

  日期：2023.12

  We describe an iron-catalyzed amide bond formation from readily available carboxylic acids and isocyanates. This method utilizes an abundant and biocompatible iron catalyst and easily accessible starting materials, generates CO2 as the only byproduct, and features broad substrate scopes with good functional group compatibility. Therefore, it provides a cost-effective and practical protocol to access

  我们描述了由容易获得的羧酸和异氰酸酯形成的铁催化酰胺键。该方法利用丰富且生物相容的铁催化剂和易于获得的起始原料，产生CO 2作为唯一的副产物，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。因此，它提供了一种经济有效且实用的方案来获取多种酰胺。
• Rupe; Wiederkehr, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 664
  作者：Rupe、Wiederkehr

  DOI：——

  日期：——
• PIPERIDINE/PIPERAZINE DERIVATIVES
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2152270B1

  公开（公告）日：2015-03-04