1,2-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone | 34641-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-6-methylanthraquinone；6-methylalizarin；1,2-dihydroxy-6-methyl-anthraquinone；1,2-Dihydroxy-6-methyl-anthrachinon；1,2-Dihydroxy-6-methyl-anthraquinon；1,2-Dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 34641-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: QBYMXIKOVUNSHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86.5%的产率得到1,2-dimethoxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列9,10-蒽醌类抗疟药的评估

  摘要：

  背景：对非洲用于治疗发烧和疟疾的药用植物进行的植物化学研究产生了具有潜在抗疟原虫活性的代谢产物，其中许多是蒽醌（AQ）。AQ具有与萘醌和氧杂蒽类似的亚结构，萘醌和氧杂蒽以前被报道为新型抗血浆药物。 目的：本研究旨在研究具有羟基，甲氧基和甲基取代基的9,10-蒽醌的结构要求，以发挥强大的抗血浆活性，并研究其可能的作用方式。 方法：通过Friedel-Crafts反应合成了31个AQ，并测定了其对恶性疟原虫（3D7）的体外抗疟原虫活性。测试了所选化合物的毒性，并探讨了它们通过HRP2和脂质催化作用对抗β-血红素二聚化的作用方式。使用AutoDock 4.2对最具活性的化合物进行了对接研究。 结果：有源AQ具有相似的共同结构特征。但是，由于某些化合物具有活性，尽管没有其他活性AQ所表现出的结构特征，却很难建立结构-活性关系。它们具有邻位或间位取代基和一个游离羟基和/或羰基。当C-6被甲基取代时，AQ的活性通常增加。1

  DOI：

  10.2174/1570180815666180607085102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2-dihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a031

文献信息

• Mitter; Sarkar, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 619,624
  作者：Mitter、Sarkar

  DOI：——

  日期：——
• Mayer; Guenther, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1455,1462
  作者：Mayer、Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Mitter; Biswas, Journal of the Indian Chemical Society, 1928, vol. 5, p. 776
  作者：Mitter、Biswas

  DOI：——

  日期：——
• BOISVERT, LOUISE;BRASSARD, PAUL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 17, C. 4052-4059
  作者：BOISVERT, LOUISE、BRASSARD, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Regiospecific addition of monooxygenated dienes to halo quinones
  作者：Louise Boisvert、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00252a031

  日期：1988.8