(Z)-5-Propyl-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one | 195320-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-5-Propyl-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one
• 英文别名: 5-Propyl-1-oxa-4-azacyclopentadec-10-en-15-one
• CAS: 195320-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: QDPAWHWSRVALOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-propylhept-6-enylamino)ethanol 在 ruthenium carbene complex 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-5-Propyl-1-oxa-4-aza-cyclopentadec-10-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocycles by Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。

  DOI：

  10.1055/s-1997-4472

文献信息

• Olefin Metathesis in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann、Karsten Beck、Hisao Hori、Daniel Koch、Klaus Langemann、Monika Liebl、Christian Six、Walter Leitner

  DOI：10.1021/ja010952k

  日期：2001.9.1

  Liquid or supercritical carbon dioxide (scCO(2)) is a versatile reaction medium for ring-opening metathesis polymerization (ROMP) and ring-closing olefin metathesis (RCM) reactions using well-defined metal catalysts. The molybdenum alkylidene complex 1 and ruthenium carbenes 2 and 3 bearing PCy(3) or N-heterocyclic carbene ligands, respectively, can be used and are found to exhibit efficiency similar

  液体或超临界二氧化碳 (scCO(2)) 是一种多功能反应介质，用于使用明确定义的金属催化剂进行开环复分解聚合 (ROMP) 和闭环烯烃复分解 (RCM) 反应。可以使用分别带有 PCy(3) 或 N-杂环卡宾配体的钼亚烷基配合物 1 和钌卡宾 2 和 3，并且发现其表现出类似于在氯化有机溶剂中的效率。虽然化合物 1 很容易溶于 scCO(2)，但配合物 2 和 3 在该反应介质中表现得像非均相催化剂。然而，重要的是，scCO(2) 的独特性能提供了超越简单溶剂更换的显着优势。这涉及聚合物和低分子量产品的非常方便的后处理程序，催化剂固定，通过密度控制进行反应调整（RCM 与无环二烯复分解聚合），以及应用 scCO(2) 作为基本胺功能的保护介质。后一种现象可以通过相应氨基甲酸的可逆形成来解释，如在压缩 CO(2) 中获得的 (1) H NMR 数据所证明的那样。连同其对环境和毒理学无害的特