(2R,3S)-2-prop-2-enyloxan-3-ol | 242808-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-prop-2-enyloxan-3-ol
• CAS: 242808-56-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BTKDCGCMIXPGNH-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-prop-2-enyloxan-3-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2784
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)tetrahydropyran-2-yl)acetaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-2-prop-2-enyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性环封闭复分解作为构建中型环状醚的一种手段：在光活化甘比罗尔衍生物的合成中的应用

  摘要：

  本文介绍了通过利用1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性闭环复分解（RCM）合成六至八元的α，α'-取代的环醚的方法。可以使用二乙烯基锌通过相应的α-乙酰氧基醚衍生物的乙烯基化来有效地制备RCM前体。1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性RCM提供一系列具有中等至良好非对映选择性的六至八元α，α'-取代的环状醚。非对映选择性RCM的立体化学结果似乎取决于所锻造的环的结构。六元和七元环醚的非对映选择性似乎在很大程度上受动力学控制，而与催化剂的反应性无关，而八元环醚的催化活性可以控制。最后，将非对映选择性RCM化学方法用于合成生物素标记的甘比罗尔可光活化衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01302

文献信息

• Synthesis of the EF-ring segment of ciguatoxin CTX1B based on novel regioselective reduction of unsaturated cyanohydrins and ring-closing olefin metathesis
  作者：Atsushi Takemura、Kenshu Fujiwara、Ken Shimawaki、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.073

  日期：2005.8

  convergent total synthesis of ciguatoxin CTX1B, its EF-ring segment has been synthesized. During the synthesis, a novel method for the construction of branched ethers, based on regioselective reduction of γ-alkoxy β,γ-unsaturated α-silyloxy nitriles with borontrifluoride etherate and trialkyl silane or tributyltin hydride, has been developed. Combination use of the method and ring-closing olefin metathesis

  针对收敛的雪茄毒素CTX1B的合成，已经合成了其EF环段。在合成过程中，基于三氟化硼醚化物和三烷基硅烷或氢化三丁基锡，开发了一种基于区域选择性还原γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的支化醚的新方法。该方法与闭环烯烃复分解的结合使用成功地提供了中型环状醚。还已经开发出将乙烯基环氧化物有效地选择性还原成高烯丙基醇的方法。
• Novel branched ether formation via conjugate reduction of an unsaturated cyanohydrin derivative and its synthetic application to the EF-ring segment of ciguatoxin
  作者：Atsushi Takemura、Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.117

  日期：2004.10

  developed. The method was based on Lewis-acid-promoted γ-position selective reduction of a γ-alkoxy β,γ-unsaturated α-silyloxy nitrile, prepared through a process including intermolecular hetero-Michael reaction of a 2-butynoate ester derivative with an alcohol. The method was efficiently applied to the synthesis of fused medium-ring ethers involving the EF-ring segment (2) of ciguatoxin (1).

  开发了支链醚体系的合成方法。该方法基于路易斯酸促进的γ-烷氧基β，γ-不饱和α-甲硅烷氧基腈的γ位置选择性还原，该过程通过包括2-丁酸酯衍生物与醇的分子间杂-迈克尔反应的方法制备。该方法有效地用于合成涉及雪茄毒素（1）的EF环链段（2）的稠合中环醚。
• Diastereoselective Ring-Closing Metathesis as a Means to Construct Medium-Sized Cyclic Ethers: Application to the Synthesis of a Photoactivatable Gambierol Derivative
  作者：Yu Onodera、Kazuaki Hirota、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01302

  日期：2016.9.16

  describes a concise synthesis of six- to eight-membered α,α′-substituted cyclic ethers by exploiting diastereoselective ring-closing metathesis (RCM) of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives. The RCM precursors could be efficiently prepared via a vinylation of the corresponding α-acetoxy ether derivatives using divinylzinc. Diastereoselective RCM of 1,4-pentadien-3-yl ether derivatives afforded a series

  本文介绍了通过利用1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性闭环复分解（RCM）合成六至八元的α，α'-取代的环醚的方法。可以使用二乙烯基锌通过相应的α-乙酰氧基醚衍生物的乙烯基化来有效地制备RCM前体。1,4-戊二烯-3-基醚衍生物的非对映选择性RCM提供一系列具有中等至良好非对映选择性的六至八元α，α'-取代的环状醚。非对映选择性RCM的立体化学结果似乎取决于所锻造的环的结构。六元和七元环醚的非对映选择性似乎在很大程度上受动力学控制，而与催化剂的反应性无关，而八元环醚的催化活性可以控制。最后，将非对映选择性RCM化学方法用于合成生物素标记的甘比罗尔可光活化衍生物。
• A Simple Convergent Method for the Construction of Fused Tri- and Tetracyclic Ethers
  作者：Kenshu Fujiwara、Kimiko Saka、Daisuke Takaoka、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-1999-2784

  日期：1999.7