N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine | 1443042-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-prop-2-enyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanimine
• CAS: 1443042-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N
• 分子量: 227.229
• InChiKey: YICHHIRPHAWEKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine 在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到4-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477
• 作为产物：
  描述：

  4'-三氟甲基苯乙酮 、 丙烯胺 反应 25.0h， 生成 N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  光化学生产的氨基环丁烷在热电级联反应中作为掩蔽二烯

  摘要：

  已显示三重态敏化的烯酰胺-烯烃分子内[2 + 2]光环加成反应的环丁烷产物在酸性条件下会发生断裂。通过诱导产生复杂性的热电级联序列，包括原位形成环丁烯，随后进行电环开环，Diels-Alder环加成和随后的内酰胺化，来开发这种不稳定性。激发态光化学和热电级联反应的这种组合允许简单的平面分子迅速转化为富含sp 3的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00211

文献信息

• α-Palladation of Imines as Entry to Dehydrogenative Heck Reaction: Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Allylimines to Pyrroles
  作者：Zhiyuan Chen、Beili Lu、Zhenhua Ding、Ke Gao、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol400638q

  日期：2013.4.19

  here a palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization reaction of N-allylimines derived from methyl ketones, typically acetophenones, affording pyrrole derivatives at room temperature under oxygen atmosphere. The reaction likely proceeds through α-palladation of the imine followed by olefin migratory insertion and β-hydride elimination, thus representing a new example of aerobic dehydrogenative Heck cyclization

  我们在这里报告钯（II）催化的N-烯丙胺衍生自甲基酮（通常为苯乙酮）的氧化环化反应，在室温下在氧气气氛下提供吡咯衍生物。该反应可能通过亚胺的α-palletation继之以烯烃迁移插入和β-氢化物消除而进行，因此代表了好氧脱氢Heck环化的新实例。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Palladium-catalysed aerobic oxidative Heck-type alkenylation of Csp3–H for pyrrole synthesis
  作者：Lingkui Meng、Kun Wu、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc42307g

  日期：——

  The first palladium-catalysed aerobic oxidative intramolecular alkenylation of Csp(3)-H bonds was described. The reaction conditions were mild and molecular oxygen was used as the terminal oxidant. Kinetic studies showed that the Csp(3)-H metallation step was a slow step.

  描述了Csp（3）-H键的第一个钯催化的好氧氧化分子内烯基化。反应条件温和，使用分子氧作为末端氧化剂。动力学研究表明，Csp（3）-H金属化步骤是一个缓慢的步骤。
• Skeletal Editing Approach to Bridge-Functionalized Bicyclo[1.1.1]pentanes from Azabicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Brandon A. Wright、Anastassia Matviitsuk、Michael J. Black、Pablo García-Reynaga、Luke E. Hanna、Aaron T. Herrmann、Michael K. Ameriks、Richmond Sarpong、Terry P. Lebold

  DOI：10.1021/jacs.3c02616

  日期：2023.5.24

  Azabicyclo[2.1.1]hexanes (aza-BCHs) and bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) have emerged as attractive classes of sp3-rich cores for replacing flat, aromatic groups with metabolically resistant, three-dimensional frameworks in drug scaffolds. Strategies to directly convert, or “scaffold hop”, between these bioisosteric subclasses through single-atom skeletal editing would enable efficient interpolation within

  氮杂双环[2.1.1]己烷 (aza-BCH) 和双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 已成为富含sp 3的有吸引力的核心类别，用于在药物中用耐代谢的三维框架取代扁平芳香基团脚手架。通过单原子骨架编辑在这些生物电子等排子类之间直接转换或“支架跳跃”的策略将能够在这个有价值的化学空间内进行有效的插值。在此，我们描述了一种通过脱氮骨架编辑在 aza-BCH 和 BCP 核心之间“支架跳跃”的策略。光化学[2+2]环加成用于制备多功能化的aza-BCH框架，与随后的脱氨基步骤相结合以提供桥功能化的BCP，目前很少有合成解决方案。模块化序列提供了对制药相关的各种特权桥式自行车的访问。
• A Highly Enantioselective Organocatalytic Method for Reduction of Aromatic <i>N</i> ‐Alkyl Ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/chem.200801479

  日期：2008.10.10