6β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one | 18529-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 6β,17β-Dihydroxy-5α-androstan-3-on；5alpha-Androstan-3-one, 6beta,17beta-dihydroxy-；(5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 18529-66-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LLECFUMUXOJJBT-BKSMAAMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 一水合肼 、 乙二醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 5α-Androstandion-(6.17)
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LVII.¹ Cycloethylene Ketals of Androstane-3,6,17-trione. Synthesis of Androstan-3-one-6β,17β-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a006
• 作为产物：
  描述：

  5α-androst-3,6,17-trione 在 硼酸三钠 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 生成 6β,17β-dihydroxy-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LVII.¹ Cycloethylene Ketals of Androstane-3,6,17-trione. Synthesis of Androstan-3-one-6β,17β-diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a006

文献信息

• Structure-Based Design and Synthesis of Novel Potent Na⁺,K⁺-ATPase Inhibitors Derived from a 5α,14α-Androstane Scaffold as Positive Inotropic Compounds
  作者：Sergio De Munari、Alberto Cerri、Mauro Gobbini、Nicoletta Almirante、Leonardo Banfi、Giulio Carzana、Patrizia Ferrari、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Antonio Schiavone、Simona Sputore、Marco Torri、Maria Pia Zappavigna、Piero Melloni

  DOI：10.1021/jm030830y

  日期：2003.8.1

  The design, synthesis, and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as potential positive inotropic compounds are reported. Following our model of superposition between cassaine and digitoxigenin, digitalis-like activity has been elicited from a non-digitalis steroidal structure by suitable modifications of the 5alpha,14alpha-androstane skeleton. The strong hydrophobic interaction

  据报道，Na（+），K（+）-ATPase新型抑制剂作为潜在的正性变力性化合物的设计，合成和生物学特性。遵循我们在卡萨因和洋地黄毒苷之间叠加的模型，通过对5alpha，14alpha-androstane骨架进行适当的修饰，从非洋地黄类固醇结构引发了洋地黄样活性。以雄甾烷骨架取反方向，可以有效地获得洋地黄或酪assa碱多环核的强疏水相互作用。因此，我们最近引入的有效药效基团的C-6氧化和在C-3位置的引入（在洋地黄骨架的17位），即O-（ω-氨基烷基）肟，导致了一系列的能够抑制Na（+），K（+）-ATPase的取代雄蕊 它们大多数具有低微摩尔水平的IC（50），并在豚鼠中引起正性肌力作用。在该系列中，当两种化合物时，雄甾烷-3,6,17-三酮（E，Z）-3-（2-氨基乙基）肟（22b，PST 2744）产生强烈的正性肌力作用，而心律失常性低于地高辛。以等熵剂量进行比较。
• GB1175219
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cyclopentanophenanthrene derivatives and process
  申请人：SYNTEX SA

  公开号：US02759930A1

  公开（公告）日：1956-08-21