3α-hydroxy-5α-androstane-6,17-dione | 53512-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-androstane-6,17-dione
• 英文别名: Androstane-6,17-dione, 3-hydroxy-, (3alpha,5alpha)-；(3R,5S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-6,17-dione
• CAS: 53512-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: HMFQSUMWKTYRNZ-FDBFDOPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-androstane-6,17-dione 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3α-((dimethylphenylsilyl)oxy)-17-(Z)-ethylidene-6-methylene-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  类固醇作为分子光子线.Z→通过分子内三重态-三重态能量转移进行的烯烃光异构化，有和没有中间烯烃门1

  摘要：

  类固醇 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5α-雄甾烷 (1), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-5-雄甾烷 (2), 3β-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基-5α-雄甾烷(3a)和3α-((二甲基苯基甲硅烷基)氧基)-17-(Z)-亚乙基-6-亚甲基- 5α-雄甾烷 (3b) 已制备。已经在 10 mM 类固醇浓度下详细研究了从 C3 芳基“供体”基团到 C17 亚乙基“受体”发生的三重态-三重态激发态能量转移 (TTET)。用 266 nm 光照射导致 C17 亚乙基的 Z → E 烯烃异构化，这是内部和内部 TTET 的结果。对于 1、2、3a 和 3b，ΦZ→E = 0.037、0.018、0.028 和 0.004。这些化合物和适当模型的详细动力学分析，添加和不添加烯烃猝灭剂，提供一组完整的速率常数，这些常数是相对于假定的

  DOI：

  10.1021/ja9808595
• 作为产物：
  描述：

  17b-羟基-5a-雄甾烷-3,6-二酮 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3α-hydroxy-5α-androstane-6,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Wu, Zheng-Zhi; Nash, John; Morrison, Harry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 17, p. 6640 - 6648

  摘要：

  DOI：