5-Acetoxy-3-(1,2-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one | 17397-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-Acetoxy-3-(1,2-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 5-acetoxy-6-methyl-3-(3-methyl-oxiranyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one；[2-Methyl-5-(3-methyloxiran-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate；[2-methyl-5-(3-methyloxiran-2-yl)-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 17397-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: QJSMDRNOGWHWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetoxy-3-(1,2-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以23%的产率得到5-Acetoxy-3-(1-propenyl)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of fungal metabolites and some derivatives againstTribolium castaneum(Herbst) andNezara viridula(L.)

  摘要：

  AbstractTwo fungal metabolites, aspyrone (3‐(1,2‐epoxypropyl)‐5‐hydroxy‐6‐methyl‐5,6‐dihydropyran‐2‐one) and asperlactone (3‐(1,2‐epoxypropyl)‐5‐(1‐hydroxyethyl)‐5‐furan‐2‐one) were isolated from an Aspergillus ochraceus Wilhelm strain showing IGR activity against Tribolium castaneum (Herbst). Synthetic derivatives of aspyrone were produced using published methods. These derivatives together with aspyrone and asperlactone were tested for insect growth‐regulating activity against T. castaneum, and for ovicidal activity against Nezara viridula L. Of the compounds tested asperlactone appeared to be the most active.

  DOI：

  10.1002/ps.2780450405
• 作为产物：
  描述：

  Aspyrone 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Acetoxy-3-(1,2-epoxypropyl)-6-methyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物的研究。第2部分。炭黑曲霉五肽代谢产物的碳-13核磁共振生物合成研究：3-（1,2-环氧丙基）-5,6-二氢-5-羟基-6-甲基吡喃-2-酮和胶束蛋白

  摘要：

  的13个的C NMR谱和掺入13 C标记的前体引入吡喃酮和二氢异香豆素pentaketide代谢物从培养液蜂蜜曲霉报告。在富含[1,2- 13 C 2 ]乙酸的代谢物中检测到双键13 C – 13 C偶联为生物合成过程中发生分子内重排提供了证据。

  DOI：

  10.1039/p19810001397