5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolinone-1 | 94850-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolinone-1
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-5,8-dimethyl-1-oxo-β-carboline；5,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-1-one；5,8-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 94850-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SMQHOOKKKFXZGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolinone-1 生成 4,6-dimethyltriptamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物。125.二去甲山p碱的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513577
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,5-Dimethyl-phenyl)-hydrazono]-piperidin-2-one 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYBOPOB, N. N.;VINOGRAD, L. X.;TURCHIN, K. F.;ILINA, G. N.;VIGDORCHIK, M.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 8, 1093-1100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Gharat Laxmikant Atmaram

  公开号：US20090306082A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to novel Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the formula (1) and analogs, tautomers, enantiomers, a diasteromers, regioisomers, stereoisomers, polymorphs, pharmaceutically acceptable salts, appropriate N-oxides, pharmaceutically acceptable solvates thereof and the pharmaceutical compositions containing them which are useful in the treatment of allergic and inflammatory diseases including asthma, chronic bronchitis, atopic dermatitis, urticaria, allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, vernal conjunctivitis, eosinophilic granuloma, psoriasis, rheumatoid arthritis, septic shock, ulcerative colitis, Crohn's disease, reperfusion injury of the myocardium and reperfusion injury of the brain, chronic glomerulonephritis, endotoxic shock and adult respiratory distress syndrome.

  本发明涉及新型磷酸二酯酶4型（PDE4）抑制剂的化学式（1）及其类似物、互变异构体、对映异构体、二对映异构体、位置异构体、立体异构体、多晶型、药学上可接受的盐、适当的N-氧化物、药学上可接受的溶剂化合物以及含有它们的制药组合物，这些制剂在治疗过敏性和炎症性疾病方面具有用途，包括哮喘、慢性支气管炎、特应性皮炎、荨麻疹、过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、春季结膜炎、嗜酸性肉芽肿、牛皮癣、类风湿性关节炎、脓毒性休克、溃疡性结肠炎、克罗恩病、心肌再灌注损伤和脑再灌注损伤、慢性肾小球肾炎、内毒素休克和成人呼吸窘迫综合症。
• The fischer indole synthesis of 8-methyl-5-substituted-1-oxo-β-carbolines: A remarkable high yield of a [1,2]-methyl migration.
  作者：Santiago V. Luis、M.Isabel Burguete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96915-7

  日期：1991.1

  A very unusual high yield of rearranged products (via methyl migration) has been obtained in the Fischer indole cyclization of the 3-(2,5-dimethyl phenylhydrazone) of 2,3-piperidine dione (6b). When a less activated aromatic ring is present in the phenylhydrazone 6, such a behaviour is not observed and cyclization occurs essentially without rearrangement.

  在2,3-哌啶二酮的3-（2,5-二甲基苯基hydr）的Fischer吲哚环化反应中，获得了非常不同寻常的高产率重排产物（通过甲基迁移）（6b）。当低活化的芳族环是存在于苯腙6，这样的行为，未观察到和环化基本上没有发生重排。
• US7943634B2
  申请人：——

  公开号：US7943634B2

  公开（公告）日：2011-05-17
• Indole derivatives. 125. Synthesis of disubstitutep tryptamines
  作者：N. N. Suvorov、L. Kh. Vinograd、K. F. Turchin、G. N. Il'ina、M. M. Vigdorchik、T. Ya. Filipenko

  DOI：10.1007/bf00513577

  日期：1984.8
• CYBOPOB, N. N.;VINOGRAD, L. X.;TURCHIN, K. F.;ILINA, G. N.;VIGDORCHIK, M.+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 8, 1093-1100
  作者：CYBOPOB, N. N.、VINOGRAD, L. X.、TURCHIN, K. F.、ILINA, G. N.、VIGDORCHIK, M.+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图