4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-dithiacyclohex-4-ene | 73188-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻英
• 英文名称: 4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-dithiacyclohex-4-ene
• 英文别名: 4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3,6-dihydro-1,2-dithiin；myrcene disulfide；3,6-Dihydro-4-(4-methyl-3-pentenyl)-1,2-dithiin；4-(4-methylpent-3-enyl)-3,6-dihydrodithiine
• CAS: 73188-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₆S₂
• 分子量: 200.369
• InChiKey: QQBNLTZXJHZJJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-dithiacyclohex-4-ene 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 月桂烯
  参考文献：
  名称：

  Elvidge, John A.; Jones, Stephen P.; Peppard, Terence L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1089 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 MeOC₆H₄SeSeC₆H₄OMe 、 三苯基膦 作用下， 以 氯苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到4-(4-methylpent-3-enyl)-1,2-dithiacyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Diselenide-assisted sulfuration of dienes

  摘要：

  Various diselenides assist in the sulfuration of dienes giving cyclic di- and tetrasulfides as main products. The reaction requires a 2-fold excess of diselenides to be efficient. Catalytic amounts of diselenides result in lower yields. This is likely due to secondary reactions (polymerization, aromatization) occurring during extended reaction times under catalytic conditions. It was verified that the sulfur-transferring properties of diselenatetrasulfides are virtually identical to those of diselenides combined with sulfur. Contrary to previous claims, not only the cyclic diselenatetrasulfide but also linear diselenatetrasulfides (RSeSnSeR) transfer sulfur to dienes. A mechanism is proposed and its implications to the nature of diatomic sulfur are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.085

文献信息

• Sato, Ryu; Satoh, Shin-ichi; Saito, Minoru, Chemistry Letters, 1990, p. 139 - 142
  作者：Sato, Ryu、Satoh, Shin-ichi、Saito, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Max; Goerl, Udo, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 9, p. 917 - 918
  作者：Schmidt, Max、Goerl, Udo

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic sulfuration of dienes with metallocene polysulfides
  作者：Andrzej Z. Rys、David N. Harpp

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02073-5

  日期：1998.12

  Elemental sulfur reacts with conjugated 1,3-dienes to give cyclic di-and tetrasulfides. The yield is significantly improved in the presence of catalytic amounts of organometallic polysulfides. The nature of this effect is discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diatomic sulfur (S2)
  作者：Kosta Steliou、Paul Salama、Daniel Brodeur、Yves Gareau

  DOI：10.1021/ja00237a063

  日期：1987.2
• Molecular sulfur (S2): generation and synthetic application
  作者：Kosta Steliou、Yves Gareau、David N. Harpp

  DOI：10.1021/ja00315a061

  日期：1984.2