3-hydroxymethyl-6-methylbenzofuran | 125132-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-6-methylbenzofuran
• 英文别名: (6-Methylbenzofuran-3-yl)methanol；(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)methanol
• CAS: 125132-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QQCVJPOOVIUDTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 3-hydroxymethyl-6-methylbenzofuran 在 吡啶 作用下， 生成 3-(acetoxymethyl)-6-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Chromenes and benzofurans from Ageratina glechonophylla

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)98024-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸间甲苯酯 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 3-hydroxymethyl-6-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Gonzalez, Antonio G.; Barrera, Jaime Bermejo; Hernandez, Carlos Yanes, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 7, p. 1311 - 1315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A scalable and diversity-oriented synthesis of (±)-paeoveitols
  作者：Showkat Rashid、Auqib Rashid、Bilal A. Bhat

  DOI：10.1080/00397911.2022.2119414

  日期：2022.10.18

  Abstract Gram scale synthesis of (±)-paeoveitol, a nor-diterpene harboring an unusual benzofuran stitched benzopyran 6/5/6/6 tetracyclic ring system, and its analogues, emanating from bench-top reagents is reported. Scandium triflate-mediated inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction between pre-synthesized paeoveitol-D analogue (dienophile) and ortho-quinone methide precursor (diene)

  摘要 报告了 (±)-paeoveitol 的克级合成，这是一种去甲二萜，具有不寻常的苯并呋喃缝合苯并吡喃 6/5/6/6 四环系统及其类似物，源自台式试剂。三氟甲磺酸钪介导的逆电子需求 [4 + 2] 预合成的紫叶醇-D 类似物（亲二烯体）和邻-醌甲基化物前体（二烯）之间的环加成反应，两者均由相同的起始材料交付（±）-紫叶醇屈服。合成策略的微调不仅有助于获得可扩展数量的天然产物，而且还为寻找以多样性为导向的类似物合成提供了充足的空间。
• Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528
  作者：Deshpande, A. R.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• GONZALEZ, ANTONIO G.;BARRERA, JAIME BERMEJO;YANES, ANGEL C.;DIAZ, JESUS G+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2520-2522
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、BARRERA, JAIME BERMEJO、YANES, ANGEL C.、DIAZ, JESUS G+

  DOI：——

  日期：——