2-(6-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 | 142917-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-(6-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
• 英文名称: 6-methylbenzo[b]furan-3-acetic acid
• 英文别名: 6-methylbenzofuran-3-acetic acid；(6-methyl-benzofuran-3-yl)acetic acid；(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)acetic acid；(6-Methyl-benzofuran-3-yl)-acetic acid；2-(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)acetic acid
• CAS: 142917-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD01850741
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZGVSMROZRSOMIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸 在 吡啶-N-氧化物 、 actic anhydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到6-甲基-1-苯并呋喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(6-甲基-1-苯并呋喃-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Synthesis and Preliminary Evaluation of Benzofuran-Oxadiazole Conjugates as Potential Antitubercular Agents
  作者：Veerabhadrayya S. Negalurmath、Obelannavar Kotresh、Mahantesha Basanagouda

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21831

  日期：2019.3

  the compounds were screened for preliminary antitubercular activity against Mycobacterium phlei and Mycobacterium tuberculosis H37RV. Among all the target compounds, the compound possessing chlorine (7k, MIC 1.56 μg/mL) and bromine (7m, MIC 1.56 μg/mL) on 6th position of benzofuran showed highest activity against Mycobacterium phlei. Whereas, bromine on either 5th position (7l, MIC 3.125 μg/mL) or 6th

  在本研究中，设计、合成了一系列苯并呋喃-恶二唑缀合物7(ao)，并通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据进行表征。所有化合物均针对草分枝杆菌和结核分枝杆菌 H37RV 的初步抗结核活性进行了筛选。在所有目标化合物中，苯并呋喃6位上具有氯（7k，MIC 1.56 μg/mL）和溴（7m，MIC 1.56 μg/mL）的化合物对草分枝杆菌表现出最高的活性。而苯并呋喃上第 5 位（7l，MIC 3.125 μg/mL）或第 6 位（7m MIC 3.125 μg/mL）上的溴对结核分枝杆菌 (H37 RV) 表现出最高活性。
• Synthesis, characterization and photophysical studies on novel benzofuran-3-acetic acid hydrazide derivatives by solvatochromic and computational methods
  作者：C.V. Maridevarmath、Lohit Naik、V.S. Negalurmath、M. Basanagouda、G.H. Malimath

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.03.063

  日期：2019.7

  the probe molecules in different solvents were also estimated theoretically by using the integral equation formalism of polarizable continuum model (IEF-PCM). By using solvatochromic correlations like Lippert's, Bakhshiev's, Kawski-Chamma-Viallet's and solvent polarity parameter ( E T N ) , the excited state dipole moments (μe) are determined. Results show that, the excited state dipole moments (μe)

  摘要 本研究合成了两种新型苯并呋喃-3-乙酸酰肼衍生物，即(6-甲基-苯并呋喃-3-基)-乙酸酰肼[6MLBH]和(6-甲氧基-苯并呋喃-3-基) -乙酸酰肼 [6MOBH] 已被报道。探针通过IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱方法表征。确定了不同极性的不同溶剂的新型衍生物 6MLBH 和 6MOBH 的吸收和荧光最大值，并研究了溶剂致变色行为和偶极矩。斯托克位移随着两个探针分子的溶剂极性增加而呈现红移，表明 π→π* 跃迁。两种气相分子的基态偶极矩 (μg) 是通过使用 Gaussian 09 W 软件从 ab initio 计算估计出来的，也从溶剂致变色方法中估计出来的，并比较了结果。此外，还利用可极化连续介质模型（IEF-PCM）的积分方程形式从理论上估计了探针分子在不同溶剂中的基态偶极矩。通过使用 Lippert's、Bakhshiev's、Kawski-Chamma-Viallet's
• 4,5,6, and 7-indole and indoline derivatives, their preparation and use
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020128272A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A substituted 4-, 5-, 6-, and 7-indole derivative of Formula (I) 1 wherein A is a group having formula (IIA), (IIB), (IIC) 2 wherein X, U, Y, R 3 to R 12 , Z, W, n and m are as defined above. The compounds are potent serotonin reuptake inhibitors and have 5-HT 1A receptor antagonistic activity.

  一种公式（I）1中A代表具有公式（IIA），（IIB），（IIC）2的基团的取代的4-，5-，6-和7-吲哚衍生物，其中X，U，Y，R3至R12，Z，W，n和m如上所定义。这些化合物是有效的血清素再摄取抑制剂，具有5-HT1A受体拮抗活性。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。