6-甲基-1-苯并呋喃-3-甲醛 | 143883-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲基-1-苯并呋喃-3-甲醛
• 中文别名: 3-苯并呋喃甲醛,6-甲基
• 英文名称: 6-Methyl-benzofuran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methylbenzofuran-3-carbaldehyde；6-methyl-1-benzofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 143883-37-8
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD18451120
• 分子量: 160.172
• InChiKey: GMOIKWDYICUUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1-苯并呋喃-3-甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称脱芳构狄尔斯-阿尔德反应构建具有四取代立体中心的氢二苯并[b，d]呋喃骨架

  摘要：

  构建带有与O原子相邻的四取代的立体中心的稠合氢二苯并呋喃结构非常困难。在这里，我们使用新型的2-（3-乙烯基苯并呋喃-2-基）乙烷-1-酮底物和3-烯烃的7-氮杂吲哚开发了一种不对称的脱芳烃化Diels-Alder反应。反应是通过手性伯胺催化剂原位生成HOMO引发的正式三烯胺物种，以中等产率得到具有邻位四取代立体构型中心的高度复杂的四氢二苯并[ b，d ]呋喃衍生物，其立体选择性极好（dr > 19：1）。 ，最高可达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601207
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 吡啶-N-氧化物 、 氢氧化钾 、 actic anhydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 6-甲基-1-苯并呋喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of 3-Formylbenzofurans with Conjugated Olefins: Product Divergence
  作者：Kolluru Srinivas、Shaziyaparveen K. Siddiqui、Jyothi K. Mudaliar、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03267

  日期：2019.5.3

  Ru-catalyzed alkylation of 3-formylbenzofuran with acrylates and acrylamides has been described. Branched selectivity with unsubstituted or β-substituted acrylates/acrylamides and linear selectivity with α-substituted acrylates have been observed. However, in all of the cases, the intermediate alkylation products seem to undergo further reactions, either cycloannulation or deformylation, depending

  已经描述了Ru用丙烯酸酯和丙烯酰胺催化3-甲酰基苯并呋喃的烷基化。已经观察到与未取代的或β-取代的丙烯酸酯/丙烯酰胺的支链选择性和与α-取代的丙烯酸酯的线性选择性。然而，在所有情况下，取决于所用的底物，中间烷基化产物似乎都经历了进一步的反应，无论是环环化还是甲酰基化。例如，对于丙烯酸甲酯，中间支化的烷基化产物与另一个丙烯酸甲酯分子进行环环化，从而导致致密地官能化的环己烯环的形成。另一方面，在N-单取代的丙烯酰胺的情况下，支链烷基化会随着分子内的醛-酰胺缩合而进行，从而导致吡啶-2-酮环化。然而，
• Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528
  作者：Deshpande, A. R.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Dearomatizative Diels-Alder Reaction for the Construction of Hydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan Frameworks with Tetrasubstituted Stereogenic Centers
  作者：Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601207

  日期：2017.3.20

  extremely difficult. Here we have developed an asymmetric dearomatizative Diels–Alder reaction using novel 2‐(3‐vinylbenzofuran‐2‐yl)ethan‐1‐one substrates and 3‐olefinic 7‐azaoxindoles. The reaction proceeds via in situ generation of a HOMO‐raised formal trienamine species with a chiral primary amine catalyst, producing highly complex tetrahydrodibenzo[b,d]furan derivatives with vicinal tetrasubstituted

  构建带有与O原子相邻的四取代的立体中心的稠合氢二苯并呋喃结构非常困难。在这里，我们使用新型的2-（3-乙烯基苯并呋喃-2-基）乙烷-1-酮底物和3-烯烃的7-氮杂吲哚开发了一种不对称的脱芳烃化Diels-Alder反应。反应是通过手性伯胺催化剂原位生成HOMO引发的正式三烯胺物种，以中等产率得到具有邻位四取代立体构型中心的高度复杂的四氢二苯并[ b，d ]呋喃衍生物，其立体选择性极好（dr > 19：1）。 ，最高可达98％ee）。