3-(acetoxymethyl)-6-methylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(acetoxymethyl)-6-methylbenzofuran
• 英文别名: 3-acetoxymethyl-6-methylbenzofuran；(6-methyl-1-benzofuran-3-yl)methyl acetate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: NEXKHBCOINCRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-3(2H)-苯并呋喃酮 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 actic anhydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 3-(acetoxymethyl)-6-methylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of a Dimeric Thymol Derivative Isolated from <i>Arnica sachalinensis</i>
  作者：Irene De Silvestro、Samuel L. Drew、Gary S. Nichol、Fernanda Duarte、Andrew L. Lawrence

  DOI：10.1002/anie.201701481

  日期：2017.6.6

  The total synthesis of a dimeric thymol derivative (thymarnicol) isolated from Arnica sachalinensis was accomplished in 6 steps. A key biomimetic Diels–Alder dimerization was found to occur at ambient temperature and the final oxidative cyclization occurs when the substrate is exposed to air and visible light. These results indicate that this natural product is likely the result of spontaneous (non‐enzyme‐mediated)

  从沙棘木中分离出的二聚百里香酚衍生物（thymarnicol）的总合成过程需要6个步骤。发现一个关键的仿生Diels-Alder二聚化发生在环境温度下，当底物暴露于空气和可见光时，最终的氧化环化发生。这些结果表明，这种天然产物可能是自发的（非酶介导的）反应性的结果。
• Chromenes and benzofurans from Ageratina glechonophylla
  作者：Antonio G. González、Jaime Bermejo Barrera、Angel C. Yanes、Jesús G. Díaz、Elsa Ma Rodriguez Pérez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)98024-5

  日期：1989.1
• GONZALEZ, ANTONIO G.;BARRERA, JAIME BERMEJO;YANES, ANGEL C.;DIAZ, JESUS G+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2520-2522
  作者：GONZALEZ, ANTONIO G.、BARRERA, JAIME BERMEJO、YANES, ANGEL C.、DIAZ, JESUS G+

  DOI：——

  日期：——
• Deshpande, A. R.; Paradkar, M. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 8, p. 526 - 528
  作者：Deshpande, A. R.、Paradkar, M. V.

  DOI：——

  日期：——