2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene | 2407-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-diethyl-2,2'-dipyrrolylmethene hydrobromide；3,3',5,5'-tetramethyl-4,4'-diethyl-2,2'-dipyrrolylmethene；4,4'-diethyl-3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-dipyrrolylmethene；2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolylmethene-5,7；3,5,3',5'-tetramethyl-4,4'-diethylpyrromethene；1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyldipyrrin；4-ethyl-2-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole
• CAS: 2407-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: QSPGBUOFJNDGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4,4-dichloro-2,6-diethyl-1,3,5,7-tetramethyl-8H-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Cl-BODIPYs: a BODIPY class enabling facile B-substitution

  摘要：

  与相应的 F-BODIPYs 相比，Cl-BODIPYs 能在无气无湿的条件下以高产率从二吡喃中合成，而且极易在硼上发生取代反应，从而为硼官能化 BODIPYs 开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1cc16351e
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,9-tetramethyl-2,8-diethyl-4,6-dipyrrin hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene
  参考文献：
  名称：

  Donor-acceptor complexes of dipyrrolylmethenes with boron trifluoride as intermediates in the synthesis of Bodipy

  摘要：

  通过电子吸收、红外和 1H NMR 光谱以及量子化学计算，研究了二吡咯烷酮和结构类似的双二烯-a,c 与三氟化硼形成的供体-受体络合物。研究表明，供体-受体配合物的形成是合成相应氟化硼螯合物（Bodipy）的第一步。氢键 N-H...F-B额外地稳定了供体-受体复合物。确定了供体-受体复合物的稳定常数、几何参数和能量特征；分析了两步合成 Bodipy 的机理。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0329-3

文献信息

• Dipyrromethene chromo-fluorogenic chemosensors for quantitative detection and express analysis of Zn2+ ions
  作者：Natalia A. Bumagina、Elena V. Antina、Zinaida S. Krasovskaya、Mikhail B. Berezin、Alexander A. Ksenofontov、Anatoly I. Vyugin、Alexander S. Semeikin

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117834

  日期：2022.1

  Hexamethyl-substituted dipyrromethene had high selectivity towards Zn2+ ions over many environmentally relevant ions, and high sensitivity with the detection limit in nanomolar level (4·10–8 mol/L). In terms of the thermodynamic constant and the fluorescence response of the complexation reaction of [ZnL2], as well as the detection limit of Zn2+ ions, dipyrromethene HL2 surpasses many Zn2+ sensors known in the

  合成了二吡咯亚甲基衍生物作为用于定量检测和表达分析 Zn 2+离子的新型发色荧光化学传感器，并对其进行了结构表征。通过紫外-可见光和荧光光谱、摩尔比图和 DFT 计算来评估二吡咯甲烯对Zn 2+的传感过程。由于[ZnL 2 ]配合物的形成，Zn(AcO) 2与二吡咯亚甲基在DMF溶液中的络合伴随着电子吸收光谱中显着的红移和增色效应。在吸收和理论研究的基础上提出了 1:2 (Zn:HL) 结合模式。Zn(AcO) 2的络合常数(lg K o )dipyrromethenes 为 8.1 到 10.9，这意味着 dipyrromethenes 作为 Zn 2+ 的选择性化学传感器的潜力。首次表明六甲基取代的二吡咯亚甲基可以通过由 Zn 2+引起的显着（近 100 倍）“关-开”荧光响应识别DMF 溶液中的Zn 2+离子，并且可见颜色从黄色变为亮绿色在由 [ZnL 2 ]形成诱导的紫外线照射下。六甲基取代的二吡咯亚甲基对
• Classifying donor strengths of dipyrrinato/aza-dipyrrinato ligands
  作者：Roberto M. Diaz-Rodriguez、Katherine N. Robertson、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c9dt01148j

  日期：——

  A parameter is reported by which to use 13C NMR chemical shifts to measure and predict the donor capabilities of N^N dipyrrinato and aza-dipyrrinato ligands chelating in L^X fashion. The results enable the rationalisation of the properties of these ligands and their complexes, as well as enable rational design incorporating both steric and electronic considerations when tuning to effect desired applications

  报道了使用13 C NMR化学位移来测量和预测以L X方式螯合的N 2 N二吡喃酮和氮杂二吡喃酮配体的供体能力的参数。结果使得这些配体及其配合物的性质合理化，并且使得在进行调谐以实现所需的应用时能够合理地设计并结合了空间和电子方面的考虑。含有这些配体的配合物是普遍存在的，因为它们具有所需的光物理性质，例如高化学稳定性，耐光降解性，强吸收性和易于化学修饰性。
• Donor-acceptor complexes of linear oligopyrroles with boron trifluoride. Spectral studies and quantum-chemical simulation
  作者：E. V. Rumyantsev、A. Desoki、Yu. S. Marfin、E. V. Antina

  DOI：10.1134/s1070363210090264

  日期：2010.9

  Intermediate products of synthesis of the boron trifluoride complexes with linear oligopyrroles are found. By means of electronic spectroscopy it was shown that the reaction of linear oligopyrroles with boron trifluoride in solutions resulted in the formation of stable donor-acceptor complexes. Their composition was established and the formation constants were evaluated. It was shown that transformation

  发现了具有线性低聚吡咯的三氟化硼配合物的合成的中间产物。通过电子光谱法表明，线性低聚吡咯与三氟化硼在溶液中的反应导致稳定的供体-受体复合物的形成。确定它们的组成并评估形成常数。结果表明，只有在沸腾反应混合物的同时，这些配合物才能转变成相应的氟化硼配合物。通过量子化学方法，计算了所研究的供体-受体配合物的结构和能量参数。
• Fischer; Heidelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 115,134
  作者：Fischer、Heidelmann

  DOI：——

  日期：——
• Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 3416,3419
  作者：Johnson et al.

  DOI：——

  日期：——