1-cyclohexylethyl 4-methylbenzenesulfonate | 38293-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 1-Cyclohexylethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• CAS: 38293-92-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃S
• 分子量: 282.404
• InChiKey: NVWIVMKFXTUZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.0±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexylethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现含有哌嗪酮部分的喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮衍生物作为有效的 PARP-1/2 抑制剂─设计、合成、体内抗肿瘤活性和 X 射线晶体结构分析

  摘要：

  PARP-1/2抑制剂已成为治疗HR缺陷型肿瘤的重要治疗策略。然而，发现具有改进且独特的药理学文件的新抑制剂仍需要大量探索。在此，获得了一系列带有N-取代哌嗪酮部分的新型高效PARP-1/2抑制剂。特别是，Cpd36被确定为一种独特的 PARP 抑制剂，不仅对 PARP-1 (IC 50 = 0.94 nM) 和 PARP-2 (IC 50 = 0.87 nM) 表现出显着的酶活性，而且对 PARP-7 (IC 50 = 0.87 nM) 也表现出显着的酶活性。 0.21 nM)，并且比其他 PARP 同工型具有高选择性。此外，Cpd36具有口服生物利用度，并且在乳腺癌和前列腺癌异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。PARP-1和PARP-2中Cpd36的晶体结构以及PARP-7中预测的结合模式揭示了其结合特征，并为进一步开发高效和选择性的PARP-1和/或PARP-7抑制剂提供了深刻的信息。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01152
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-cyclohexylethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物、甲苯磺酸盐和醇的选择性、无过渡金属 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种无过渡金属、简单且有效的策略，通过对容易获得的仲和叔烷基卤化物（Br、Cl、I）、甲苯磺酸酯和醇进行区域和非对映选择性二硼化来获得烷基 1,2-双（硼酸酯） 。 KI 和 DMA 的使用对该方法至关重要，它可以避免区域选择性和非对映选择性问题。该转化显示了广泛的底物范围（75 个实例）以及天然产物后期修饰的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200480

文献信息

• Free Radical Pathway Cleavage of C—O Bonds for the Synthesis of Alkylboron Compounds
  作者：Xi Lu、Zhen‐Qi Zhang、Lu Yu、Ben Zhang、Bing Wang、Tian‐Jun Gong、Chang‐Lin Tian、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.201800500

  日期：2019.1

  polarized alkyl tosylate C—O bonds to the fairly limited number of C—O bonds able to participate in free radical cleavage pathways. The mechanistic studies suggested that in situ‐generated silver(0) catalytic species were the active catalytic species and played a key role in the radical pathway cleavage of C—O bonds.

  我们报告了烷基甲苯磺酸盐的银催化的硼酸酯化反应，这为合成具有良好官能团相容性和优异化学选择性的烷基硼化合物提供了一种新方法。目前的工作在能够参与自由基裂解途径的相当有限数量的C-O键上增加了高度极化的甲苯磺酸烷基酯C-O键。机理研究表明，原位生成的silver（0）催化物种是活性催化物种，并且在C-O键的自由基途径裂解中起关键作用。
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Nonactivated Olefins: <i>N</i>²-Selective Alkylation of Benzotriazole
  作者：Kenzo Yahata、Yuki Kaneko、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04375

  日期：2020.1.17

  transfer from a catalytically generated cobalt(III)-hydride complex to the olefins proceeded regioselectively, and the nucleophilic addition of benzotriazoles occurred selectively at their N2-positions. The synthetic utility of the obtained N2-alkylated benzotriazoles as stable amine protecting groups under various reaction conditions was demonstrated, and the products were also transformed into primary

  开发了钴催化的非活化烯烃的马氏化学选择性加氢胺化反应。氢原子从催化生成的氢化钴（III）络合物向烯烃的转移选择性进行，苯并三唑的亲核加成选择性地发生在它们的N2位。证明了所获得的N 2-烷基化的苯并三唑在各种反应条件下作为稳定的胺保护基的合成效用，并且产物还通过锌介导的还原转化为伯胺。
• Cobalt-Catalyzed Silylcarbonylation of Unactivated Secondary Alkyl Tosylates at Low Pressure
  作者：Joan E. Roque Peña、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02117

  日期：2017.9.1

  catalytic preparation of silyl enol ethers from unactivated secondary alkyl tosylates is reported. An inexpensive cobalt catalyst is used under mild conditions with low pressures of carbon monoxide. Nucleophilic, anionic cobalt carbonyls facilitate the catalytic activation of a range of alkyl tosylates. The silylcarbonylation offers a practical approach to synthetically valuable silyl enol ethers from simple

  据报道由未活化的仲烷基甲苯磺酸酯催化制备甲硅烷基烯醇醚。在温和的条件下，在一氧化碳的低压下使用便宜的钴催化剂。亲核性的阴离子羰基钴促进了一系列烷基甲苯磺酸盐的催化活化。甲硅烷基羰基化为从简单的起始原料合成有价值的甲硅烷基烯醇醚提供了一种实用的方法。
• 含有哌嗪酮的喹唑啉酮类PARP-1/2抑制剂 及其制备方法、药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN107098886B

  公开（公告）日：2020-07-14

  本发明公开了一类新的含有哌嗪酮的喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类PARP‑1/2抑制剂、及其制法和药物组合物与用途。具体而言，本发明涉及通式I所示的含有哌嗪酮的喹唑啉‑2,4(1H,3H)‑二酮类衍生物及其可药用盐，及其制备方法，含有一个或多个该类化合物的组合物，和该类化合物在制备、预防和/或治疗与PARP‑1/2相关的疾病药物中的用途。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0916668A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a compound of the general formula: wherein each of R1 and R2 which may be the same or different, is e.g. a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or CH, Y is CH or a nitrogen atom, and A is e.g. a 1-substituted-4-piperidinyl group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutically acceptable anion-exchange product thereof or a hydrate thereof. The compounds of the present invention have chemokine receptor antagonism, and thus they are useful as treating agents for various diseases relating to chemokine, such as acute inflammatory diseases, chronic inflammatory diseases, acquired immune deficiency syndrome, cancer, ischemic reflow disorder and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及通式如下的化合物： 其中R1和R2可以相同或不同，每个R1和R2例如是氢原子、卤素原子或低级烷基，X是氧原子、硫原子或CH，Y是CH或氮原子，A例如是1-取代-4-哌啶基、其药学上可接受的盐、其药学上可接受的阴离子交换产物或其水合物。 本发明的化合物具有趋化因子受体拮抗作用，因此可作为治疗与趋化因子有关的各种疾病的药物，如急性炎症性疾病、慢性炎症性疾病、获得性免疫缺陷综合征、癌症、缺血性回流障碍和/或动脉硬化。