5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺 | 31363-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺
• 英文名称: 5,6-dimethoxytryptamine
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-1H-indole-3-ethylamine；2-(5,6-dimethoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine
• CAS: 31363-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: RUBWDHXESZEALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺 在 phosphorus pentoxide 、 xylene 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  A Dimethoxy Substituted Harman and Other Compounds Derived from 5,6-Dimethoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a030
• 作为产物：
  描述：

  (5,6-dimethoxy-indol-3-yl)-acetonitrile 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-乙胺
  参考文献：
  名称：

  A Dimethoxy Substituted Harman and Other Compounds Derived from 5,6-Dimethoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01119a030

文献信息

• N-acetyl-5,6-dimethoxytryptamine and its free radical scavenging activity
  申请人：——

  公开号：US06114373A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  The invention involves a novel chemical compound, N-acetyl-5,6-dimethoxytryptamine (compound I), which can also be defined as a melatonin derivative. The molecular weight of compound I is 262 and the chemical structure is as follows. ##STR1## Compound I possesses potent in vitro and in vivo free radical scavenging capacity and exhibits protective effects against convulsions and brain damage induced by oxidative stress. It holds potential clinical usage for preventing and treating diseases which involve free radicals and oxidative stress.

  该发明涉及一种新型化合物，N-乙酰-5,6-二甲氧基色胺（化合物I），也可以定义为褪黑素衍生物。化合物I的分子量为262，化学结构如下：##STR1## 化合物I具有强大的体外和体内自由基清除能力，并对由氧化应激引起的惊厥和脑损伤具有保护作用。它具有潜在的临床用途，可预防和治疗涉及自由基和氧化应激的疾病。
• Enantioselective Synthesis of Indoloquinolizidines via Asymmetric Catalytic Hydrogenation/Lactamization of Imino Diesters
  作者：Yong Liu、Qun Wang、Ying Zhang、Jianbiao Huang、Linlin Nie、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1021/jo4020547

  日期：2013.12.6

  We have developed a highly efficient cascade sequence for asymmetric synthesis of indoloquinolizidines with absolute control of cis-H2/H12b relative geometry in good to excellent yields and excellent enantioselectivities. This cascade was triggered by the Ru(II)–TsDPEN-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of imino diesters, with subsequent spontaneous lactamization with discrimination between

  我们已经开发了一种高效的级联序列，用于吲哚并喹喔啉的不对称合成，具有对顺式-H2 / H12b相对几何形状的绝对控制，具有良好的产率和优异的对映选择性。该级联反应是由Ru（II）–TsDPEN催化的亚氨基二酯的不对称转移氢化作用，随后是自发的内酰胺化作用，在两个非对映异构的2-烷氧基-2-氧代乙基之间存在区别。该策略的合成效用通过二氢双氧萘酚，Geissoschizol和isogeissoschizol的不对称制备得到证明。
• Synthesis of Tetrahydroindolizino[8,7-<i>b</i>]indole Derivatives in the Presence of Fe(OTf)₃ or CF₃SO₃H through Intramolecular Dearomatization of Indole
  作者：Hai-Lei Cui、Si-Wei Liu、Xue Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02188

  日期：2020.12.4

  developed a convenient synthesis of tetrahydroindolizino[8,7-b]indole derivatives via intramolecular dearomatization of indole. Highly functionalized tetrahydroindolizinoindoles can be prepared in the presence of trifluoromethanesulfonic acid in good to excellent yields (up to >99% yield) with novel designed pyrrole-tethered indoles. The same products can also be synthesized through a mild Fe(OTf)3-catalyzed

  我们已经开发了通过吲哚的分子内脱芳香化作用方便地合成四氢吲哚并[8,7- b ]吲哚衍生物的方法。高度官能化的四氢吲哚并吲哚吲哚可以在三氟甲磺酸存在下以新颖设计的吡咯拴系吲哚制备，产率高至极好（高达> 99％）。同样的产物也可以通过温和的Fe（OTf）3催化过程以可接受的良好产率（高达75％的产率）合成。
• Nouveaux dérivés de beta-carboline, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1070716A1

  公开（公告）日：2001-01-24

  Composés de formule (I): dans laquelle : ----représente une liaison simple ou double, R1 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, -R6-aryle, -R6-cycloalkyle, -R6-hétérocycle, -CO2R7-, -COR8 ou -CONHR8 dans lesquels R6, R7 et R8 sont tels que définis dans la description, R2 représente un groupement cyano, mono ou dialkylaminoalkylaminocarbonyle, -CO2R8, -CONHR8, -NR8R9, -NHCO2R7, ou -COR8 dans lesquels R7, R8 et R9 sont tels que définis dans la description, R3 et R4 forment ensemble un cycloalkyle (C3-C10), R5 représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou arylalkyle, Ra, Rb, Rc, Rd, identiques ou différents, représentent un groupement tel que défini dans la description, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： ---- 代表单键或双键、 R1 代表氢原子、烷基、-R6-芳基、-R6-环烷基、-R6-杂环、-CO2R7-、-COR8 或-CONHR8，其中 R6、R7 和 R8 如说明中所定义、 R2 代表氰基、单烷基或二烷基氨基羰基、-CO2R8、-CONHR8、-NR8R9、-NHCO2R7 或 -COR8，其中 R7、R8 和 R9 如描述中所定义、 R3 和 R4 共同构成 (C3-C10) 环烷基、 R5 代表氢原子或烷基或芳烷基、 Ra、Rb、Rc 和 Rd（可以相同或不同）代表所述定义的基团、 它们的异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药剂。
• 10.1021/acschemneuro.4c00060
  作者：Zhao, Yuting、Peng, Yan、Wei, Xiuzhen、Wu, Genping、Li, Bo、Li, Xuelin、Long, Lin、Zeng, Jing、Luo, Wei、Tian, Ying、Wang, Zhen、Peng, Xue

  DOI：10.1021/acschemneuro.4c00060

  日期：——

  drugs are currently available. Previous results showed that N-salicyloyl tryptamine derivatives had the potential to constrain the neuroinflammatory process. In this study, 30 new N-salicyloyl tryptamine derivatives were designed and synthesized to investigate a structure–activity relationship (SAR) for the indole ring of tryptamine in order to enhance their antineuroinflammatory effects. Among them, both

  神经炎症是加剧神经退行性疾病（NDD）中神经元死亡和突触功能异常的重要因素。由于发病机制复杂，且存在血脑屏障（BBB），目前临床尚无有效药物。先前的结果表明， N-水杨酰色胺衍生物具有抑制神经炎症过程的潜力。在本研究中，设计并合成了30种新的N-水杨酰色胺衍生物，以研究色胺吲哚环的构效关系（SAR），以增强其抗神经炎症作用。其中，化合物18在体外和体内均通过抑制小胶质细胞的激活而发挥最佳的抗神经炎症作用，而小胶质细胞是神经炎症的罪魁祸首。其抗神经炎症作用的潜在机制可能与抑制信号转导子和转录激活子3（STAT3）的转录、表达和磷酸化有关，随后调节下游环氧合酶-2（COX-2）的表达和活性。凭借其优异的血脑屏障通透性和药代动力学特性，化合物18对脂多糖（LPS）诱导的小鼠海马区表现出比以前的N-水杨酰色胺衍生物L7显着的神经保护作用。总之，化合物18为开发靶向小胶质细胞激活的高效抗神经炎症治疗药物提供了新途径。