2-hydroxy-4-oxo-4-(m-tolyl)but-2-enoic acid | 868616-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-oxo-4-(m-tolyl)but-2-enoic acid
• CAS: 868616-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: HZXPLDNCIHXMAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 3'-甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-hydroxy-4-oxo-4-(m-tolyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Redox properties of alkyl-substituted 4-aryl-2,4-dioxobutanoic acids

  摘要：

  研究人员研究了一组芳基二酮酸（ADKs）的氧化还原特性，这是一种由 2,4-二氧代丁酸分子组成的有机小分子。除了众所周知的 HIV-1 整合酶（IN）抑制作用外，ADKs 还具有广泛的生物活性。这项工作的目的是评估芳基取代对二氧丁酸分子性质的影响，二氧丁酸分子参与了目标酶活性位点内与金属离子的关键相互作用。采用循环伏安法和差分脉冲极谱法研究了 pH 值对九种同系物电子特性的影响。这些化合物被选为一组简单的同系物，它们的苯环上带有 Me-基团，不参与电化学反应，因此二酮分子是唯一的电子体。通过系统地改变取代模式，产生了一组在苯环和芳基酮基（Ar?C(O)）之间具有不同扭转的同系物。根据实验得到的 pKa 值，确定了 ADK 在不同 pH 值下的质子化状态。结果表明，在电极表面参与氧化和还原反应的质子和电子数量相等。通过计算中性、单阴离子和相应的自由基阴离子物种的还原电位和前沿轨道能量，以及作为两个自变量的立体参数，发现了还原电位和前沿轨道能量之间的定量线性相关关系。

  DOI：

  10.2298/jsc161118021c